Ethyl 12-cyano-16-methyl-3,16,17-triazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,18]icosa-2(10),4,6,8,14,17-hexaene-11-carboxylate | 1204766-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 12-cyano-16-methyl-3,16,17-triazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,18]icosa-2(10),4,6,8,14,17-hexaene-11-carboxylate
• CAS: 1204766-98-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 374.442
• InChiKey: HMRWODTWADQOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-indol-2-yl)-2-methyl-6,7-dihydro-1H-indazo-5-ol 、 顺式-(β-氰基)丙烯酸乙酯 在 ytterbium tribromide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 40.0h， 以69%的产率得到Ethyl 11-cyano-16-methyl-3,16,17-triazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,18]icosa-2(10),4,6,8,14,17-hexaene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成2-甲基-2-5,6,11,12,13-六氢4H吲哚并[5,4-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-4-

  摘要：

  2-甲基-2-5,6,11,12,13-六氢4H吲哚并[5,4-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-4-酮是利用区域选择性Diels-Alder反应与5合成的-（1H-吲哚-2-基）-2-甲基-6,7-二氢-2H-吲唑和顺式-β-氰基丙烯酸乙酯。乙酸和YtBr 3是区域选择性Diels-Alder反应的最佳溶剂和催化剂。该化学方法用于合成新型8-嘧啶氧基-2,5,6,11,12,13-六氢4H吲哚并[5,4-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-4-。被发现是DLK的有效抑制剂。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.200

文献信息

• Regioselective synthesis of 2-methyl-2,5,6,11,12,13-hexahydro 4H indazolo[5,4-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-4-ones
  作者：Ming Tao、Chung Ho Park、Kurt Josef、Robert L. Hudkins

  DOI：10.1002/jhet.200

  日期：2009.11

  13‐hexahydro 4H indazolo[5,4‐a]pyrrolo[3,4‐c]carbazole‐4‐one was synthesized utilizing a regioselective Diels‐Alder reaction with 5‐(1H‐indol‐2‐yl)‐2‐methyl‐6,7‐dihydro‐2H‐indazole and ethyl cis‐β‐cyanoacrylate. Acetic acid and YtBr3 were the best solvent and catalyst for the regioselective Diels‐Alder reaction. The chemistry was used to synthesize novel 8‐pyrimidinyloxy‐2,5,6,11,12,13‐hexahydro 4H

  2-甲基-2-5,6,11,12,13-六氢4H吲哚并[5,4-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-4-酮是利用区域选择性Diels-Alder反应与5合成的-（1H-吲哚-2-基）-2-甲基-6,7-二氢-2H-吲唑和顺式-β-氰基丙烯酸乙酯。乙酸和YtBr 3是区域选择性Diels-Alder反应的最佳溶剂和催化剂。该化学方法用于合成新型8-嘧啶氧基-2,5,6,11,12,13-六氢4H吲哚并[5,4-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-4-。被发现是DLK的有效抑制剂。J.杂环化​​学，（2009）。