N-(2-甲基苯基)恶唑烷-2-酮 | 37072-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基苯基)恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(o-tolyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 37072-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RZAHDQXKDGJHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-185 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.2024 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)恶唑烷-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-((1-(4-chlorophenyl)-2H-pyrazol-3-yloxy)methyl)phenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues

  摘要：

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3341
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异氰酸酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-甲基苯基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Investigation of aryl oxazolidinones and aryl thiazolidinethiones by NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(83)80121-4

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• Anomalous ring opening of N-aryl-2-oxazolidinones by anhydrous alkoxide: A convenient preparation of n-(alkoxyethyl)-2,6-disubstituted anilines
  作者：L.W. Fancher、R.D. Gless、R.Y. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80688-7

  日期：1988.1

  es may be prepared by acylation of an N-unsubstituted aniline with 2-chloroethyl chloroformate, ring closure to oxazolidinone, ring opening with alkoxide under anhydrous conditions to a carbamic acid salt, and decarboxylation. This unexpected mode of ring opening is especially useful in the preparation of N-(2-alkoxyethyl)-2,6-disubstituted anilines.

  N-（2-烷氧基乙基）苯胺可通过以下方法制备：将N-未取代的苯胺与2-氯乙基氯甲酸酯酰化，闭环成恶唑烷酮，在无水条件下用醇盐开环成氨基甲酸酯，并脱羧。这种意想不到的开环方式在制备N-（2-烷氧基乙基）-2，6-二取代苯胺中特别有用。
• Synthesis of N-aryl-2-oxazolidinones from cyclic carbonates and aromatic amines catalyzed by bio-catalyst
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Ke Zou、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1007/s11164-017-3222-y

  日期：2018.3

  A convenient and effective method of synthesizing 3-aryl-2-oxazolidinones from cyclic carbonates and aryl amines catalyzed by bio-catalyst adenine in the presence of Et3N under solvent-free conditions is described. The protocol is suitable for the wide scope of substrates, e.g. cyclic carbonates with or without substitutes, and aryl amines with either electron-withdrawing or electron-donating group

  描述了在无溶剂条件下在Et 3 N存在下由生物催化剂腺嘌呤催化的环状碳酸酯和芳基胺合成3-芳基-2-恶唑烷酮的便捷有效方法。该方案适用于多种底物，例如带或不带取代基的环状碳酸酯，以及具有吸电子或供电子基团的芳基胺。即使在位阻情况下，在最佳条件下也能以良好或优异的收率获得产品。研究了反应时间，温度，催化剂用量和原料用量对反应的影响，并探讨了反应机理。
• [EN] OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5<br/>[FR] OXAZOLIDINONES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR5
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012064603A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, agonists and partial agonists for the mGluR5 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是mGluR5受体的配体、激动剂和部分激动剂，可能对中枢神经系统的各种疾病的治疗有用。
• Short and Practical Synthesis of N′,N′-Disubstituted <i>N</i>-Aryl-1,2-Ethylene­diamines by a Decarboxylative Ring-Opening Reaction under Nucleophilic Conditions
  作者：Katsuhiko Iseki、Yasuhiro Morita、Takeshi Ishigaki、Kuniaki Kawamura

  DOI：10.1055/s-2007-983810

  日期：2007.8

  N-aryl-1,2-ethylenediamines, starting from anilines, via N-aryloxazolidin-2-ones is described. A decarboxylative ring-opening reaction of N-aryloxazolidin-2-ones, using aliphatic secondary amines, is the key step in this procedure. A one-pot synthesis ofN-aryloxazolidin-2-ones is also described. N',N'-Disubstituted N-aryl-1,2-ethylenediamines are a useful building block for biologically active compounds

  : 描述了从苯胺开始，通过 N-aryloxazolidin-2-ones 合成 N',N'-二取代的 N-aryl-1,2-乙二胺的简单实用的合成方法。使用脂肪族仲胺的 N-aryloxazolidin-2-ones 的脱羧开环反应是该过程的关键步骤。还描述了 N-aryloxazolidin-2-ones 的一锅法合成。N',N'-二取代的N-芳基-1,2-乙二胺是生物活性化合物的有用结构单元。

表征谱图