N-(2-甲基苯基)氨基甲酸甲酯 | 14983-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基苯基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(2-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: methyl (o-tolyl)carbamate；methyl (2-methylphenyl)carbamate；Carbamic acid, (2-methylphenyl)-, methyl ester
• CAS: 14983-92-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: DPDBQTJXMGFFQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  202.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1379

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)氨基甲酸甲酯 在 盐酸 、 cobalt(III) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氯-2-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成对氯邻甲苯胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成对氯邻甲苯胺的方法，包括如下步骤：将邻甲苯胺和保护剂于有机溶剂中进行合成反应，得到氨基被保护的中间体；将所述氨基被保护的中间体加入盐酸中，加入氧化剂进行氯化反应，得到氯化产物；将所述氯化产物脱掉氨基保护基，得到对氯邻甲苯胺。本发明提供的合成对氯邻甲苯胺的方法，收率高，操作简单，三废少，产物含量高，品质好，能适宜工业化大生产。

  公开号：

  CN113461541B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲酰胺 在 [(N-tosylimino)iodo]benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2-甲基苯基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （Tosylimino）苯基λ 3 -iodane作为试剂用于通过芳香族和脂肪族甲酰胺的霍夫曼重排甲基氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  一种新的，温和的程序使用（tosylimino）苯基-λ芳香族和脂肪族羧酰胺的霍夫曼重排3 -iodane，PhINTs，作为试剂被报告。由于反应条件温和，该方法对于取代的苯甲酰胺的霍夫曼重排特别有用，该苯甲酰胺通常会提供与其他高价碘氧化剂的复杂反应混合物。羧酰胺与PhINTs反应的温和反应条件和高选择性可以分离最初形成的不稳定异氰酸酯，或通过用醇处理将其随后转化为稳定的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo300007c

文献信息

• 由苯氨基甲酸酯合成二苯甲烷二氨基甲酸酯 的方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN107434774B

  公开（公告）日：2020-06-02

  由苯氨基甲酸酯合成二苯甲烷二氨基甲酸酯的方法，以苯氨基甲酸酯、碳酸二甲酯、亚甲基化试剂原料，无机酸作为催化剂，一步合成二苯甲烷二氨基甲酸酯。本发明解决了制备二苯甲烷二氨基甲酸酯过程中原料转化率低、产物产率低、选择性差等问题，反应后产物分离提纯操作简便、剩余反应液可循环利用。本方法如下：将苯氨基甲酸酯、无机酸催化剂、溶剂碳酸二甲酯加入到反应器中，加热升温，待苯氨基甲酸酯溶解后加入亚甲基化试剂，控制温度在50‑150℃之间反应0.1‑10 h，反应完成后冷却，过滤、水洗、干燥，得到产物二苯甲烷二氨基甲酸酯，产率达95%以上，原料转化率为98%以上。
• Aniline Carbamates: A Versatile and Removable Motif for Palladium-Catalyzed Directed CH Activation
  作者：Nick Uhlig、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201403712

  日期：2014.9.15

  ability as a directing group are demonstrated by its use in the ortho‐arylation of a wide variety of aniline derivatives under palladium(II) catalysis, with symmetric diaryliodonium salts as aryl donors. The reaction differs from previously reported arylations in its selectivity and its mechanism, as elucidated by kinetic and isotopic experiments. The directing group can also be easily removed under a

  苯胺氨基甲酸酯被引入作为对C新的可移动导向基团 ħ活化。它的多功能性和作为导向基团的能力通过在钯（II）催化下以对称的二芳基碘鎓盐作为芳基供体在各种苯胺衍生物的邻芳基化中使用而得到证明。如动力学和同位素实验所阐明的，该反应在选择性和机理上与先前报道的芳基化反应不同。导向基团也可以在多种条件下容易地除去。
• Catalytic process for the manufacture of urethanes
  申请人：Halcon Research and Development Corp.

  公开号：US04266070A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  A process for the production of urethanes is provided in which an organic primary or secondary amine is contacted, in the substantial absence of reactive oxygen, with a source of carbon monoxide and an organic compound containing at least one hydroxyl group in the presence of a catalyst comprising a member selected from the group consisting of carbonyls of Co, Mo, Ti, Rh, Fe, Ni and mixtures thereof. Urethane yields and selectivities are further improved by conducting the reaction in the additional presence of an organic compound containing at least one C.dbd.N or C.dbd.C group. When such unsaturated organic compounds are employed, the catalyst can additionally comprise iridium carbonyl.

  提供了一种生产尿烷的方法，其中在实质上没有活性氧的情况下，将有机一级或二级胺与一氧化碳源和至少含有一个羟基的有机化合物接触，在催化剂的存在下进行，该催化剂由钴、钼、钛、铑、铁、镍的羰基中的一种或混合物组成。通过在反应中进一步加入至少含有一个C≡N或C≡C基团的有机化合物，可以进一步提高尿烷的产率和选择性。当使用这样的不饱和有机化合物时，催化剂还可以另外包含铱羰基。
• New method for Hofmann rearrangement
  作者：Sang-sup Jew、Hyeung Geun Park、Hee-Joo Park、Min-soo Park、Youn-sang Cho

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80016-f

  日期：1990.1

  Treatment of a series of primary aliphatic and aromatic carboxamides (-) with NBS-Hg(OAc)2-R'OH (A), dibromantin-Hg(OAc)2-R'OH (B), NBS-AgOAc-R'OH (C), or dibromantin-AgOAc-R'OH (D) in DMF under argon provides corresponding carbamates (-) in nearly quantitative yields.

  用NBS-Hg（OAc）2 -R'OH（A），二溴mantin-Hg（OAc）2 -R'OH（B），NBS-AgOAc-R'处理一系列伯脂肪族和芳香族羧酰胺（- ）在氩气下，DMF中的OH（C）或二溴mantin-AgOAc-R'OH（D ）以几乎定量的产率提供相应的氨基甲酸酯（- ）。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. IX. One-Step Syntheses of Acylureas and Carbamates from Amides by Use of Tetrabutylammonium Tribromide and DBU
  作者：Shizuo Fujisaki、Kazushi Tomiyasu、Akiko Nishida、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.61.1401

  日期：1988.4

  The reaction of amides with tetrabutylammonium tribromide (TBA Br3) (0.5 equiv) and DBU (one equiv) in dichloromethane at room temperature gave N-substituted acylureas in fairly good yields. In the...

  在室温下，酰胺与四丁基三溴化铵 (TBA Br3)（0.5 当量）和 DBU（1 当量）在二氯甲烷中的反应以相当好的产率得到 N-取代的酰基脲。在里面...

表征谱图