1-(4-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-5-phenylfuran-3-yl)ethanone | 1316302-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-5-phenylfuran-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-(3-acetyl-2-methyl-5-phenylfuran-4-yl)-1H-indole；1-[4-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-5-phenylfuran-3-yl]ethanone
• CAS: 1316302-66-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: VPTNUXADUWNEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpentane-1,4-dione 在 graphene oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-5-phenylfuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯（GO）催化的MW辅助一锅合成重取代的呋喃

  摘要：

  已经报道了用氧化石墨烯催化的MW辅助的无溶剂合成路线，该路线可从简单的起始原料制备稠密取代的呋喃。这种绿色方法提供了一种简单高效的策略，可以一锅操作合成大量的吲哚-呋喃和吲哚-吡咯共轭物和双呋喃衍生物。而且，在四取代呋喃的合成中首次使用的氧化石墨烯在该转化中显示出非常高的反应性，并且可以用于可扩展的合成中。

  DOI：

  10.1039/d0gc00723d

文献信息

• A facile synthesis of indole–furan conjugates via integration of convergent and linear domino reactions
  作者：Yan Yang、Meng Gao、Liu-Ming Wu、Cong Deng、Dong-Xue Zhang、Yang Gao、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.058

  日期：2011.7

  The convergent and linear domino reactions have been first integrated, for the first time, to provide an efficient synthesis of indole–furan conjugates from indoles, methyl ketones, and 1,3-dicarbonyl compounds.

  融合和线性多米诺反应首次被首次整合，以提供由吲哚，甲基酮和1,3-二羰基化合物有效合成吲哚-呋喃共轭物的方法。
• Reaction of Electron-Deficient 3-Acetyl-1-arylpent-2-ene-1,4-diones as a Building Block of Heterocycles
  作者：Hiroshi Nishino、Shun Kawabata、Akihiro Oishi

  DOI：10.3987/com-17-13736

  日期：——

  gave unique 3a,6a-dihydrospirofuro[2,3-d][1,3]dioxoles 3 in good to high yields. A similar reaction with the 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones did not occur, but the reaction with 4-hydroxychromenone 5 mainly produced 3-furfuryl-4-hydroxychromenone 6 along with furochromenone 7. The reaction of the electron-deficient pentenedione 1a as a Michael acceptor with indole, pyrrole, furan, and N-methylaniline produced

  3-乙酰基-1-芳基戊-2-烯-1,4-二酮1a-c与环己酮和哌啶-4-酮2a-i的BF3辅助反应得到独特的3a,6a-二氢螺呋喃[2,3-d ][1,3]dioxoles 3 高产率。与 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones 没有发生类似的反应，但与 4-羟基色烯酮 5 的反应主要产生 3-furfuryl-4-hydroxychromenone 6 以及呋喃色烯酮 7。缺乏戊烯二酮 1a 作为迈克尔受体与吲哚、吡咯、呋喃和 N-甲基苯胺产生相应的 1,4-加合物。特别是，吲哚加合物很容易通过 Paal-Knorr 合成转化为相应的呋喃基、吡咯基和苯硫基取代的吲哚。描述了反应细节和产物的结构确定。引言 新型杂环化合物的合成一直是有机化学的热门话题，因为它有时可以为新药物和材料的发现提供巨大的机会。环加成反应是从结构简单且容易获得的缺电子烯烃作为起始材料一步法构建复
• Synthesis of α-functionalized α-indol-3-yl carbonyls through direct S_N reactions of indol-3-yl α-acyloins
  作者：Anisley Suárez、Fernando Martínez、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c6ob02125e

  日期：——

  α-indol-3-yl ketones from easily available indolyl α-acyloins is reported. This process, catalyzed by Brønsted or Lewis acids, involves an uncommon direct nucleophilic substitution reaction of a secondary α-carbonyl-substituted hydroxyl group. The described methodology allows the introduction of a variety of nucleophiles such as (hetero)arenes, thiophenols, nitroanilines and 1,3-dicarbonyl derivatives. The

  据报道，从容易获得的吲哚基α-酰基糖苷中合成了一种新的高效的α-官能化的α-吲哚-3-基酮。由布朗斯台德酸或路易斯酸催化的该过程涉及仲α-羰基取代的羟基的罕见的直接亲核取代反应。所描述的方法允许引入多种亲核试剂，例如（杂）芳烃，苯硫酚，硝基苯胺和1，3-二羰基衍生物。合成的α-吲哚-3-基羰基化合物是重要的合成目标，也可用于获得官能化的三酚和呋喃-3-基吲哚。