5,5,10,10,15,15-hexakishexyl-2,3,7,8,12,13-hexabromo-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene | 1103760-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5,5,10,10,15,15-hexakishexyl-2,3,7,8,12,13-hexabromo-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene
• 英文别名: 5,5,10,10,15,15-hexahexyl-2,3,7,8,12,13-hexabromo-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene；5,6,14,15,23,24-Hexabromo-9,9,18,18,27,27-hexahexylheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaene；5,6,14,15,23,24-hexabromo-9,9,18,18,27,27-hexahexylheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaene
• CAS: 1103760-91-3
• 化学式: C₆₃H₈₄Br₆
• 分子量: 1320.78
• InChiKey: SMMXUKJHIRYDNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,10,10,15,15-hexakishexyl-2,3,7,8,12,13-hexabromo-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene 、 9,9-二己基芴-2-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88.6%的产率得到2,3,7,8,12,13-hexakis(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)-5,5,10,10,15,15-hexahexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  2,3,7,8,12,13-六芳基异戊二烯：邻位多臂设计和微波加速合成，向星爆大分子材料定义的π局域化

  摘要：

  我们在此介绍一种新颖的设计，并基于新颖的2,3,7,8,12,13-六芳基甲苯骨架向“均质”星爆芴系统进行有效合成。受控的微波加热为这些具有大空间位阻的大体积材料的合成提供了一个简便而有效的方法，这为以高收率和高纯度快速便捷地获得结构明确的复杂有机半导体（OSC）提供了一种途径。热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）以及广角X射线衍射（WAXD）研究表明，所得材料具有良好的热稳定性和出色的玻璃状结构。此外，与它们对应的三臂替换T1 – T4相比，引进的邻位周围的truxene芯取代基TR1 - Tr4的最大吸收的结果在显著蓝移（7-24的纳米）λ最大和更高的能量的光学间隙（Ë克）。与相应的线性，棒状低聚芴对应物（OFX）的比较研究表明，TrX（X = 1–4）结构中最长的对共轭链段在确定其电子性质中起主要作用。UV / Vis数据和循环伏安法（CV）研究表明，即使对于最短的武装低聚物

  DOI：

  10.1002/chem.201000168
• 作为产物：
  描述：

  5,5,10,10,15,15-hexahexyltruxene 在 iron(III) chloride 、 溴 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到5,5,10,10,15,15-hexakishexyl-2,3,7,8,12,13-hexabromo-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 2,3,7,8,12,13-Hexabromotruxene and Its Hexaaryl Derivatives

  摘要：

  首次合成2,3,7,8,12,13-六溴-1,3,5,7,10,12,13,15-八氢-1,4,6,8,10,12,14,16-八氧代-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16

  DOI：

  10.1246/cl.2009.286

文献信息

• Synthesis and Characterization of 2,3,7,8,12,13-Hexabromotruxene and Its Hexaaryl Derivatives
  作者：Wen-Yong Lai、Qi-Yuan He、Zhun Ma、Wei Huang

  DOI：10.1246/cl.2009.286

  日期：2009.3.5

  The first synthesis of 2,3,7,8,12,13-hexabromotruxene is reported. Its potential for further functionalization toward highly substituted conjugated materials is examined.

  首次合成2,3,7,8,12,13-六溴-1,3,5,7,10,12,13,15-八氢-1,4,6,8,10,12,14,16-八氧代-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16
• π-Extended Star-Shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons based on Fused Truxenes: Synthesis, Self-Assembly, and Facilely Tunable Emission Properties
  作者：Cheng Cheng、Yi Jiang、Cheng-Fang Liu、Jian-Dong Zhang、Wen-Yong Lai、Wei Huang

  DOI：10.1002/asia.201601355

  日期：2016.12.19

  A new set of star‐shaped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) based on naphthalene‐fused truxenes, TrNaCn (n=1–4), were synthesized and characterized. The synthesis involved a microwave‐assisted six‐fold Suzuki coupling reaction, followed by oxidative cyclodehydrogenation. Multiple dehydrocyclization products could be effectively isolated in a single reaction, thus suggesting that the oxidative

  合成并表征了一套基于萘稠合的丁二烯的新的星形多环芳烃（PAHs），即TrNaC n（n = 1–4）。合成过程涉及微波辅助的六倍Suzuki偶联反应，然后进行氧化环脱氢。在一个反应​​中可以有效分离出多种脱氢环化产物，因此表明氧化性环脱氢反应涉及逐步的闭环过程。对所得氧化样品的热，光学和电化学性质以及自组装行为进行了研究，以了解环熔过程对星形PAHs性质的影响。最大吸收的明显红移（λ最大）表明分子的共轭随着逐步的闭环反应而扩展。这些PAH的光学带隙能量随着稠合环数的增加而显着变化，从而导致生成的星形PAH的发射特性易于调节。有趣的是，刚性“臂”，通过使用二萘嵌苯的类似物的生成引起TrNaC2和TrNaC3显示在溶液中显著增强光致发光量子产率（PLQYs）（η与这些tRNA和TrNaC1（比较分别= 0.65和0.66，）η分别为0.08和0.16）。由于强烈的分子间相互作用，TrNa前体能
• 2,3,7,8,12,13-Hexaaryltruxenes: An ortho-Substituted Multiarm Design and Microwave-Accelerated Synthesis toward Starburst Macromolecular Materials with Well-Defined π Delocalization
  作者：Wen-Yong Lai、Ruidong Xia、Donal D. C. Bradley、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.201000168

  日期：——

  electronic interaction between the arms, even for the shortest armed oligomer Tr1. A clear linear relationship of both 1/λmax and Eg with the inverse of (n+1) for these branched systems was found. Our findings highlight a novel molecular design comprising an ortho‐substituted, multiarmed architecture that would allow the introduction of isotropic physical and/or mechanical properties, while at the same time

  我们在此介绍一种新颖的设计，并基于新颖的2,3,7,8,12,13-六芳基甲苯骨架向“均质”星爆芴系统进行有效合成。受控的微波加热为这些具有大空间位阻的大体积材料的合成提供了一个简便而有效的方法，这为以高收率和高纯度快速便捷地获得结构明确的复杂有机半导体（OSC）提供了一种途径。热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）以及广角X射线衍射（WAXD）研究表明，所得材料具有良好的热稳定性和出色的玻璃状结构。此外，与它们对应的三臂替换T1 – T4相比，引进的邻位周围的truxene芯取代基TR1 - Tr4的最大吸收的结果在显著蓝移（7-24的纳米）λ最大和更高的能量的光学间隙（Ë克）。与相应的线性，棒状低聚芴对应物（OFX）的比较研究表明，TrX（X = 1–4）结构中最长的对共轭链段在确定其电子性质中起主要作用。UV / Vis数据和循环伏安法（CV）研究表明，即使对于最短的武装低聚物