methyl 3-acetyl-2-pyridinecarboxylate | 174681-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetyl-2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-acetylpicolinate；methyl 3-acetylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 174681-87-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: ODTDOJIDRHNYAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetyl-2-pyridinecarboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-乙酰基-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  取代半胍酮，硫代半胍酮和异硫代半胍酮及其盐，其中间体，其合成，以及利用这些化合物控制杂草。

  公开号：

  US05098466A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)picolinate 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-acetyl-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便合成3取代的胡椒酸甲酯

  摘要：

  据报道由市售的3-羟基-2-吡啶羧酸（4）实际合成标题化合物（3a-c，e）。合成顺序中的关键步骤涉及三氟甲磺酸酯6与适当的烷基或芳基衍生物的Pd催化的交叉偶联反应，以生成取代的吡啶甲酸酯7a-b，8和11。这些吡啶甲酸酯的催化还原以良好的收率提供了标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02198-1

文献信息

• Compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05098466A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  Substituted semicarbazones, thiosemicarbazones and isothiosemicarbazones and salts thereof, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said compounds for the control of weeds.

  取代半胍酮，硫代半胍酮和异硫代半胍酮及其盐，其中间体，其合成，以及利用这些化合物控制杂草。
• US5098466A
  申请人：——

  公开号：US5098466A

  公开（公告）日：1992-03-24
• US5098462A
  申请人：——

  公开号：US5098462A

  公开（公告）日：1992-03-24
• Substituted semi-carbazones and related compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05098462A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  Substituted semicarbazones, thiosemicarbazones and isothiosemicarbazones and salts thereof, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said compounds for the control of weeds.

  取代半胍酮，硫代半胍酮和异硫代半胍酮及其盐，其中间体，其合成，以及利用这些化合物控制杂草。
• A convenient synthesis of 3-substituted pipecolic acid methyl esters
  作者：Chakrapani Subramanyam、Sankar Chattarjee、John P Mallamo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02198-1

  日期：1996.1

  practical synthesis of the title compounds (3a-c, e) from commercially available 3-hydroxy-2-pyridine carboxylic acid (4) is reported. The key step in the synthetic sequence involves a Pd-catalyzed cross coupling reaction of the triflate 6 with the appropriate alkyl or aryl derivatives to generate the substituted picolinic acid esters 7a-b, 8 and 11. Catalytic reduction of these picolinic acid esters provided

  据报道由市售的3-羟基-2-吡啶羧酸（4）实际合成标题化合物（3a-c，e）。合成顺序中的关键步骤涉及三氟甲磺酸酯6与适当的烷基或芳基衍生物的Pd催化的交叉偶联反应，以生成取代的吡啶甲酸酯7a-b，8和11。这些吡啶甲酸酯的催化还原以良好的收率提供了标题化合物。