methyl 5-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene-2-carboxylate | 1244039-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1244039-24-4
• 化学式: C₁₂H₅BrF₄O₂S
• 分子量: 369.134
• InChiKey: YUTVZRDWERMDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene-2-carboxylate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 5-(4-(2-((1s,3R,5S)-adamantan-1-yl)ethyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与聚氟苯乙烯脱羧基斯加成合成烷基化多氟苯

  摘要：

  多氟芳香族化合物在医学和材料科学中发挥着至关重要的作用。然而，烷基化多氟芳烃的合成还相对不发达。在这项研究中，我们利用电子供体-受体（EDA）复合物的光化学活性，设计了脂肪族N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和聚氟苯乙烯之间的新型脱羧偶联反应。该方法反应条件简单、底物范围广、官能团耐受性优异。此外，我们通过使用容易获得的羧酸作为起始材料对生物活性分子进行后期多氟芳基修饰，证明了该方案的实用性，从而为当前获取烷基化多氟芳基基序的工具箱提供了重要的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01672
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 、 1-溴-2,3,5,6-四氟苯 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到methyl 5-(4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Perfluoroarenes with Aromatic Heterocycles

  摘要：

  A straightforward and practical method for direct Pd(OAc)(2)-catalyzed oxidative cross-coupling of electron-deficient perfluoroarenes with aromatic heterocycles has been developed. Because of its low catalyst loading (2.5 mol %), high reaction efficiency, good chemo- and regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, this protocol provides a useful and operationally simple access to perfluoroarene thiophene structures of interest in functional materials for electronic devices.

  DOI：

  10.1021/ja106046p

文献信息

• Pd-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Perfluoroarenes with Aromatic Heterocycles
  作者：Chun-Yang He、Shilu Fan、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ja106046p

  日期：2010.9.22

  A straightforward and practical method for direct Pd(OAc)(2)-catalyzed oxidative cross-coupling of electron-deficient perfluoroarenes with aromatic heterocycles has been developed. Because of its low catalyst loading (2.5 mol %), high reaction efficiency, good chemo- and regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, this protocol provides a useful and operationally simple access to perfluoroarene thiophene structures of interest in functional materials for electronic devices.
• Synthesis of Alkylated Polyfluorobenzenes through Decarboxylative Giese Addition of Aliphatic <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Polyfluorostyrene
  作者：Lin-Yuan Zeng、Pei-Zhen Qu、Maoling Tao、Guoliang Pu、Jia Jia、Pan Wang、Maocai Shang、Xuefei Li、Chun-Yang He

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01672

  日期：2023.10.6

  Polyfluoroaromatic compounds play crucial roles in medicinal and material science. However, the synthesis of alkylated polyfluoroarenes has been relatively underdeveloped. In this study, we devised a novel decarboxylative coupling reaction between aliphatic N-hydroxyphthalimide esters and polyfluorostyrene, leveraging the photochemical activity of electron donor–acceptor (EDA) complexes. This method

  多氟芳香族化合物在医学和材料科学中发挥着至关重要的作用。然而，烷基化多氟芳烃的合成还相对不发达。在这项研究中，我们利用电子供体-受体（EDA）复合物的光化学活性，设计了脂肪族N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和聚氟苯乙烯之间的新型脱羧偶联反应。该方法反应条件简单、底物范围广、官能团耐受性优异。此外，我们通过使用容易获得的羧酸作为起始材料对生物活性分子进行后期多氟芳基修饰，证明了该方案的实用性，从而为当前获取烷基化多氟芳基基序的工具箱提供了重要的补充。