1-p-tolylbut-2-yne-1,4-diol | 1235384-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-tolylbut-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)but-2-yne-1,4-diol
• CAS: 1235384-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FEPWAORBSFQYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-tolylbut-2-yne-1,4-diol 在 水 、 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-bromo-3-iodo-2-p-tolyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  亲电触发环合成五元和六元二卤代杂环化合物

  摘要：

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jo101085f
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-丙炔-1-醇 在 乙基溴化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-p-tolylbut-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  亲电触发环合成五元和六元二卤代杂环化合物

  摘要：

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jo101085f

文献信息

• A Novel Iodine-Promoted Tandem Cyclization: An Efficient Synthesis of Substituted 3,4-Diiodoheterocyclic Compounds
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Xing-Zhong Shu、Shu-Chun Zhao、Xue-Yuan Liu、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201000518

  日期：——

  Iodine sets allenes ringing: A novel iodine‐promoted tandem cyclization reaction of but‐2‐yne‐1,4‐diol and 4‐aminobut‐2‐yn‐1‐ol derivatives leading to substituted 3,4‐diiodoheterocyclic compounds has been developed (see scheme). In this reaction, a trace amount of water is needed. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used in the reaction. The resulting iodides can then be used in

  碘使异戊烯环振荡：丁二炔-1,4-二醇和4-氨基丁-2-yn-1-醇衍生物的碘促进的串联环化反应得以开发，从而导致取代的3,4-二碘杂环化合物（请参阅方案）。在该反应中，需要痕量的水。由I 2产生的碘阴离子和阳离子都用于反应中。然后将生成的碘化物用于钯催化的偶联反应。反应条件是无金属，温和且环保的。
• Iron-Catalyzed Cyclization of Alkynols with Diorganyl Diselenides: Synthesis of 2,5-Dihydrofuran, 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-pyran, and 2,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrole Organoselanyl Derivatives
  作者：Kamila K. Casola、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01448

  日期：2015.8.7

  An iron-catalyzed system, using diorganyl diselenides as an organoselenium source, was used for the cyclization of 1,4-butyne-diols in the preparation of 3,4-bis(organoselany1)-2,5-dihydrofurans. The optimized reaction conditions are compatible with many functional groups in 1,4-butyne-diols and diorganyl diselenides. In addition, this catalyst system was also efficient with diorganyl disulfides, but it did not work for diorganyl ditellurides. The same reaction conditions were also extended to pentyne-1,5diol for the preparation of 4,5-bis(organoselany1)-3,6-dihydro-2H-pyrans and to 4-amino-butynol for the preparation of 2,5-dihydro1H-pyrrole derivatives. The synthetic utility of these heterocycles was studied using 5-bis(organoselany1)-3,6-dihydro-2H-pyrans as substrate in a Kumada-type cross-coupling reaction.
• Synthesis of Five- and Six-Membered Dihalogenated Heterocyclic Compounds by Electrophile-Triggered Cyclization
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Ali Shaukat、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo101085f

  日期：2010.8.20

  aryl, and heteroaryl moieties can be prepared in good to excellent yields (up to 99%) by allowing 1,4-butyne-diol, 4-aminobut-2-yn-1-ol, and pent-2-yne-1,5-diol derivatives to react with different electrophiles (I2, IBr, and ICl) at room temperature. Both halogen atoms generated from electrophiles were used effectively. The resulting halides can be further exploited by using palladium-catalyzed coupling

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。
• A General Stereoselective Synthesis of [4]Dendralenes
  作者：Yi-Min Fan、Madison J. Sowden、Nicholas L. Magann、Erik J. Lindeboom、Michael G. Gardiner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jacs.2c09360

  日期：2022.11.2

  The first general synthesis of branched tetraenes ([4]dendralenes) involves two or three steps from inexpensive, commodity chemicals. It involves an unprecedented variation on Suzuki–Miyaura cross-coupling, generating two new C–C bonds in a one-flask operation with control of diastereoselectivity. The broad scope of the method is established through the synthesis of more than 60 diversely substituted

  支链四烯（[4]dendralenes）的第一个通用合成涉及从廉价的商品化学品中进行两到三个步骤。它涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的前所未有的变化，在控制非对映选择性的单瓶操作中产生两个新的 C-C 键。该方法的广泛范围是通过合成 60 多种不同取代的 [4]dendralene 分子以及取代的 1,3-buta-diene 和其他 [ n ]dendralenes 建立的。[4]Dendralenes 被证明比它们众所周知的 [3]dendralenes 在动力学上更稳定。还报道了这些化合物的第一次立体选择性合成，通过催化剂控制生成E - 和Z-来自相同前体的非对映体产物。介绍了新型的通过共轭/交叉共轭杂化分子。报道了第一个选择性亲二烯体环加成取代的[4]dendralenes，从而为靶向合成的应用铺平了道路。