N-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-L-丙氨酸 | 77328-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-L-丙氨酸
• 英文名称: N-methoxycarbonylmethyl-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]propanoic acid
• CAS: 77328-40-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: NPRAEGWUHMYDLU-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 N-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-L-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(Benzyloxycarbonyl-methoxycarbonylmethyl-amino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十三、N-（羧甲基）氨基酸的化学。二、N-(羧甲基)氨基酸肽的合成

  摘要：

  研究了N-羧甲基(Cm-)氨基酸合成肽的基本问题。通过用于母体氨基酸的常规方法获得了几种游离Cm-氨基酸的N-保护衍生物及其单酯的N-苄氧羰基(Z)衍生物。在 Cm 氨基酸的任一羧基上形成肽键被证明可以通过常用方法实现，例如碳二亚胺、二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑或混合酸酐方法，如使用 Z-Cm 的示例所示-氨基酸衍生物作为羧基组分。另一方面，使用Cm-氨基酸二酯作为氨基组分的肽不能通过上述常用方法制备。最终通过酰氯法得到所需化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3661
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Methoxycarbonylmethyl-amino)-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到N-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十二. N-（羧甲基）氨基酸的化学。I. N-（羧甲基）氨基酸及其酯的制备、性质和表征

  摘要：

  N-羧甲基(Cm-)氨基酸及其单酯和二酯通过多种途径制备，并与母体氨基酸及其酯的物理和手性特性进行了比较。对相应氨基酸和溴乙酸制备游离Cm-氨基酸的分离步骤进行了改进；目标化合物也通过二苄基酯的催化氢解获得。Cm-氨基酸的单烷基酯的异构体对同样可通过苄基烷基酯获得。证明二酯适用于 Cm-氨基酸的 GLC 和 MS 分析。所有游离的 Cm-L-氨基酸及其 N-乙硫代碳硫酰衍生物的二环己基铵盐在 CD 测量中分别在 200-225 nm 和 335-350 nm 处显示出正 Cotton 效应；

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2555

文献信息

• METHOD FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY ENRICHED N-CARBOXYANHYDRIDE
  申请人：BIGOT Antony

  公开号：US20100113797A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  This disclosure relates to methods for preparing an enantiomerically enriched N-carboxyanhydride of an amino alpha acid of the formula (IIIa) or (IIIb): from a compound of the formula (IIa) or (IIb), respectively: wherein R1, R2, and R3 are as defined in the disclosure.

  这项披露涉及制备氨基α-酸的对映体富集的N-羧酸酐的方法，其化学式为(IIIa)或(IIIb)，从相应的化合物的化学式(IIa)或(IIb)中得到，其中R1、R2和R3如披露中定义的。
• US8119813B2
  申请人：——

  公开号：US8119813B2

  公开（公告）日：2012-02-21