(4S,5S)-5-formylmethyl-4-methyl-2-pyrrolidone | 161403-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-formylmethyl-4-methyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-3-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 161403-86-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: RIYYBWKMRDFTGB-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 (4S,5S)-5-formylmethyl-4-methyl-2-pyrrolidone 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4S,5S)-5-(Z)-5-(3-methoxypropen-2-yl)-4-methyl-2-pyrrolidone 、 (4S,5S)-5-(E)-5-(3-methoxypropen-2-yl)-4-methyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of a Pyrrolizidine Alkaloid, (-)-Heliotridane

  摘要：

  Chiral synthesis of the necic base, heliotridane has been achieved by employing a samarium diiodide-promoted regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the gamma-halo ester (17), as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-94-s31
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (1S,2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclopentane-1-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 (4S,5S)-5-formylmethyl-4-methyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of a Pyrrolizidine Alkaloid, (-)-Heliotridane

  摘要：

  Chiral synthesis of the necic base, heliotridane has been achieved by employing a samarium diiodide-promoted regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the gamma-halo ester (17), as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-94-s31

文献信息

• Chiral Synthesis of a Pyrrolizidine Alkaloid, (-)-Heliotridane
  作者：Toshio Honda、Shin-ichi Yamane、Koichi Naito、Yukio Suzuki

  DOI：10.3987/com-94-s31

  日期：——

  Chiral synthesis of the necic base, heliotridane has been achieved by employing a samarium diiodide-promoted regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the gamma-halo ester (17), as a key step.