(R)-2-methylnonanol | 475217-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methylnonanol
• 英文别名: (2R)-2-methyl-1-nonanol；(+)(R)-2-methyl-nonanol-(1)；r-2-Methyl-1-nonanol；(2R)-2-methylnonan-1-ol
• CAS: 475217-03-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 158.284
• InChiKey: BEGNRPGEHZBNKK-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylnonanol 在 氢氧化钾 、 溴 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (R)-4-methylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and lipase catalysed stereoselective acylation of some 3-methylalkan-2-ols, identified as sex pheromone precursors in females of pine sawfly species

  摘要：

  若干3-甲基烯烃-2-醇类化合物是松小蠹属昆虫（如松小蠹、吉尔平小蠹、弗鲁特小蠹、日本小蠹、大小蠹和微小蠹）性信息素的先导化合物，这些化合物作为中等至高产率的立体异构混合物被合成。合成中的关键反应序列是使用高级氰基铜酸盐作为亲核试剂打开环氧丁烷（顺式或外消旋反式）的环，随后通过高效的脂肪酶催化的立体选择性酰化反应获得3-甲基烯烃-2-醇。生物活性物种特异性的立体异构体以高立体异构纯度被合成，作为单一立体异构体、两种混合物中的一种或四种立体异构体之一，这是通过使用假单胞菌属脂肪酶作为催化剂对适当的3-甲基烯烃-2-醇进行立体选择性酰化反应实现的。

  DOI：

  10.1039/b201395a
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(2R)-2-methylnonane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-methylnonanol
  参考文献：
  名称：

  stereopure无环1,5- dimethylalkane chirons的合成：的高度甲基支化的天然产物积木

  摘要：

  朝stereopure一种有效的合成方法无环从甲基（2- 1,5- dimethylalkane积木- [R）-3-羟基-2-甲基丙酸酯（[R ）- 1（> 99％ee）和甲基（2-小号）-3-羟基2-甲基丙酸酯（小号） - 1（> 99％ee）的通过一系列的化学转化，包括朱莉娅- Kocienski烯和二酰亚胺还原的，被描述。通过这种策略，β-的两个片段d -mannosyl phosphomycoketide（Ç 32 -MPM）和四个stereopure 1,5- dimethylalkaneÇ 10个制备chirons。这些Ç 32个-MPM片段和C 10 chirons都表现出极大的潜在应用的构件块的含有手性oligoisoprenoid状链高度甲基支化的天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.020

文献信息

• Synthesis and lipase catalysed stereoselective acylation of some 3-methylalkan-2-ols, identified as sex pheromone precursors in females of pine sawfly species
  作者：Erik Hedenström、Helen Edlund、Susan Lund、Malin Abersten、David Persson

  DOI：10.1039/b201395a

  日期：——

  Several 3-methylalkan-2-ols precursors to sex pheromones of Diprion pini, Gilpinia pallida, Gilpinia frutetorum, Diprion nipponica, Macrodiprion nemoralis and Microdiprion pallipes were synthesised as stereoisomeric mixtures in moderate to good yields. The key reaction sequence in the syntheses was the ring opening of either cis- or racemic trans-epoxybutane using a higher order cyanocuprate as nucleophile followed by a highly efficient lipase catalysed stereoselective acylation of the obtained 3-methylalkan-2-ol. The biologically active species specific stereoisomer was synthesised as a single stereoisomer in high stereoisomeric purity, as one in a mixture of two or as one of four stereoisomers when the appropriate 3-methylalkan-2-ol was stereoselectively acylated using a Pseudomonas sp. lipase as catalyst.

  若干3-甲基烯烃-2-醇类化合物是松小蠹属昆虫（如松小蠹、吉尔平小蠹、弗鲁特小蠹、日本小蠹、大小蠹和微小蠹）性信息素的先导化合物，这些化合物作为中等至高产率的立体异构混合物被合成。合成中的关键反应序列是使用高级氰基铜酸盐作为亲核试剂打开环氧丁烷（顺式或外消旋反式）的环，随后通过高效的脂肪酶催化的立体选择性酰化反应获得3-甲基烯烃-2-醇。生物活性物种特异性的立体异构体以高立体异构纯度被合成，作为单一立体异构体、两种混合物中的一种或四种立体异构体之一，这是通过使用假单胞菌属脂肪酶作为催化剂对适当的3-甲基烯烃-2-醇进行立体选择性酰化反应实现的。
• Synthesis of stereopure acyclic 1,5-dimethylalkane chirons: building blocks of highly methyl-branched natural products
  作者：Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.020

  日期：2013.11

  strategy, two fragments of β-d-mannosyl phosphomycoketide (C32-MPM) and four stereopure 1,5-dimethylalkane C10 chirons are prepared. These C32-MPM fragments and C10 chirons have shown great potential application as building blocks for the synthesis of highly methyl-branched natural products containing chiral oligoisoprenoid-like chains.

  朝stereopure一种有效的合成方法无环从甲基（2- 1,5- dimethylalkane积木- [R）-3-羟基-2-甲基丙酸酯（[R ）- 1（> 99％ee）和甲基（2-小号）-3-羟基2-甲基丙酸酯（小号） - 1（> 99％ee）的通过一系列的化学转化，包括朱莉娅- Kocienski烯和二酰亚胺还原的，被描述。通过这种策略，β-的两个片段d -mannosyl phosphomycoketide（Ç 32 -MPM）和四个stereopure 1,5- dimethylalkaneÇ 10个制备chirons。这些Ç 32个-MPM片段和C 10 chirons都表现出极大的潜在应用的构件块的含有手性oligoisoprenoid状链高度甲基支化的天然产物的合成。