2-Azido-1-phenoxy-anthraquinone | 582298-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-Azido-1-phenoxy-anthraquinone
• 英文别名: 2-Azido-1-phenoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 582298-58-6
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 341.326
• InChiKey: MMXSMRNXARDQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-1-phenoxy-anthraquinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-Hydroxy-2-phenylaminoanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  1-芳氧基-2-和4-叠氮蒽醌的光化学和热转化。

  摘要：

  本文描述了1-芳氧基-2-叠氮蒽蒽醌（3）在苯中的光解，得到1-羟基-2-芳基氨基蒽醌（4）和两种类型的5H-萘[2,3-c]苯恶嗪-8,13- diones（5和6）。3的热解仅产生苯恶嗪5中的一个，少量产生4。另一方面，在苯酚存在下3的热解产生吩恶嗪6作为主要产物。提出了2-叠氮基-1-芳氧基蒽醌（3）的光解和热解机理，并得到了半经验计算结果的支持。初级光反应-叠氮基团离解和芳基团迁移的相对贡献估计为3：1。对4-叠氮基-1-（对-叔丁基苯氧基）-9,10-蒽醌（8）进行光解和热解，得到3-（对-叔丁基苯氧基）-蒽[1,9-cd] -izoxazole-6-一（9）作为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1002/chem.200390188
• 作为产物：
  描述：

  1-苯氧基-2-氨基蒽醌 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-Azido-1-phenoxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  1-芳氧基-2-和4-叠氮蒽醌的光化学和热转化。

  摘要：

  本文描述了1-芳氧基-2-叠氮蒽蒽醌（3）在苯中的光解，得到1-羟基-2-芳基氨基蒽醌（4）和两种类型的5H-萘[2,3-c]苯恶嗪-8,13- diones（5和6）。3的热解仅产生苯恶嗪5中的一个，少量产生4。另一方面，在苯酚存在下3的热解产生吩恶嗪6作为主要产物。提出了2-叠氮基-1-芳氧基蒽醌（3）的光解和热解机理，并得到了半经验计算结果的支持。初级光反应-叠氮基团离解和芳基团迁移的相对贡献估计为3：1。对4-叠氮基-1-（对-叔丁基苯氧基）-9,10-蒽醌（8）进行光解和热解，得到3-（对-叔丁基苯氧基）-蒽[1,9-cd] -izoxazole-6-一（9）作为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1002/chem.200390188

文献信息

• Photochemical and Thermal Transformations of 1-Aryloxy-2- and 4-Azidoanthraquinones
  作者：Lubov S. Klimenko、Elena A. Pritchina、Nina P. Gritsan

  DOI：10.1002/chem.200390188

  日期：2003.4.4

  the photolysis and thermolysis of 2-azido-1-aryloxyanthraquinones (3) is proposed and supported by the results from semiempirical calculations. A relative contribution of the primary photoreactions-azido group dissociation and aryl group migration was estimated to be 3:1. Photolysis and thermolysis of 4-azido-1-(p-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone (8) gave 3-(p-tert-butylphenoxy)-anthra[1,9-cd]-izoxazole-6-one

  本文描述了1-芳氧基-2-叠氮蒽蒽醌（3）在苯中的光解，得到1-羟基-2-芳基氨基蒽醌（4）和两种类型的5H-萘[2,3-c]苯恶嗪-8,13- diones（5和6）。3的热解仅产生苯恶嗪5中的一个，少量产生4。另一方面，在苯酚存在下3的热解产生吩恶嗪6作为主要产物。提出了2-叠氮基-1-芳氧基蒽醌（3）的光解和热解机理，并得到了半经验计算结果的支持。初级光反应-叠氮基团离解和芳基团迁移的相对贡献估计为3：1。对4-叠氮基-1-（对-叔丁基苯氧基）-9,10-蒽醌（8）进行光解和热解，得到3-（对-叔丁基苯氧基）-蒽[1,9-cd] -izoxazole-6-一（9）作为唯一产品​​。