Benzoic acid (2R,3aR,4R,5S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl ester | 204002-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3aR,4R,5S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3aR,4R,5S)-2-(2-hydroxyethyl)-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-4-yl] benzoate
• CAS: 204002-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₇
• 分子量: 381.426
• InChiKey: XLTXAEPNBYPORP-XWTMOSNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3aR,4R,5S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,7S,8aR)-7-hydroxy-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-indolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  “Mitsunobu Trick”的形式去对称化 - 对映异构 Purecis-3,4-DihydroxypyrrolineN-Oxides 用于对映发散合成三羟基吲哚里西啶

  摘要：

  通过对相应的对映纯 C2 二醇进行单保护，然后通过 Mitsunobu 反应（“Mitsunobu 技巧”）进行构型反转，提出了 Cs 对称二醇的完全对映选择性形式去对称化的协议。还报道了其在前所未有的对映纯 cis-3,4-dihydroxypyrroline N-oxides 合成中的应用，用于两种选择性保护的 1,2,7-trihydroxyindolizidines 的对映发散合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<419::aid-ejoc419>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S)-1-benzyl-4-(2-methoxyethoxymethoxy)pyrrolidin-3-yl] benzoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3aR,4R,5S)-2-(2-hydroxy-ethyl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  “Mitsunobu Trick”的形式去对称化 - 对映异构 Purecis-3,4-DihydroxypyrrolineN-Oxides 用于对映发散合成三羟基吲哚里西啶

  摘要：

  通过对相应的对映纯 C2 二醇进行单保护，然后通过 Mitsunobu 反应（“Mitsunobu 技巧”）进行构型反转，提出了 Cs 对称二醇的完全对映选择性形式去对称化的协议。还报道了其在前所未有的对映纯 cis-3,4-dihydroxypyrroline N-oxides 合成中的应用，用于两种选择性保护的 1,2,7-trihydroxyindolizidines 的对映发散合成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<419::aid-ejoc419>3.0.co;2-v