1-苯氧基-2-氨基蒽醌 | 68256-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-苯氧基-2-氨基蒽醌
• 英文名称: 1-phenoxy-2-aminoanthraquinone
• 英文别名: 2-Amino-1-phenoxy-anthrachinon；1-Phenoxy-2-amino-anthrachinon；2-amino-1-phenoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 68256-54-2
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: UPZPSRMDKRWBBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯氧基-2-氨基蒽醌 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Hydroxy-2-phenylaminoanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  1-芳氧基-2-和4-叠氮蒽醌的光化学和热转化。

  摘要：

  本文描述了1-芳氧基-2-叠氮蒽蒽醌（3）在苯中的光解，得到1-羟基-2-芳基氨基蒽醌（4）和两种类型的5H-萘[2,3-c]苯恶嗪-8,13- diones（5和6）。3的热解仅产生苯恶嗪5中的一个，少量产生4。另一方面，在苯酚存在下3的热解产生吩恶嗪6作为主要产物。提出了2-叠氮基-1-芳氧基蒽醌（3）的光解和热解机理，并得到了半经验计算结果的支持。初级光反应-叠氮基团离解和芳基团迁移的相对贡献估计为3：1。对4-叠氮基-1-（对-叔丁基苯氧基）-9,10-蒽醌（8）进行光解和热解，得到3-（对-叔丁基苯氧基）-蒽[1,9-cd] -izoxazole-6-一（9）作为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1002/chem.200390188

文献信息

• Effect of substituents on cation-receptor properties of crown-containing 1-hydroxyanthraquinone imines
  作者：A. A. Kudrevatykh、D. A. Neznaeva、T. P. Martyanov、L. S. Klimenko

  DOI：10.1007/s11172-019-2465-8

  日期：2019.3

  Complex formation properties of new crown-containing 1-hydroxyanthraquinone imines with donor and acceptor substituents in the anthraquinone nucleus were studied. The compounds were prepared by photochemical reactions of 4-aminobenzo-15-crown-5-ether with photoactive derivatives of 1-phenoxyanthraquinone. It has been established that the introduction of acceptor substituents causes a shift of the prototropic

  研究了在蒽醌核中具有供体和受体取代基的含新冠1-羟基蒽醌亚胺的复合物形成特性。这些化合物是通过 4-aminobenzo-15-crown-5-ether 与 1-phenoxyanthraquinone 的光活性衍生物的光化学反应制备的。已经确定，受体取代基的引入导致质子互变异构亚胺-烯胺平衡向形成 NH 形式的转变。结果，在复合物形成过程中观察到显着的阳离子诱导的光谱变化。
• FOKIN E. P.; RUSSKIX S. A.; KLIMENKO L. S.; RUSSKIX V. V., IZV. SIB. OTD. AN CCCP. CEP. XIM. N., 1978, HO 7/3, 110-120
  作者：FOKIN E. P.、 RUSSKIX S. A.、 KLIMENKO L. S.、 RUSSKIX V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical and Thermal Transformations of 1-Aryloxy-2- and 4-Azidoanthraquinones
  作者：Lubov S. Klimenko、Elena A. Pritchina、Nina P. Gritsan

  DOI：10.1002/chem.200390188

  日期：2003.4.4

  the photolysis and thermolysis of 2-azido-1-aryloxyanthraquinones (3) is proposed and supported by the results from semiempirical calculations. A relative contribution of the primary photoreactions-azido group dissociation and aryl group migration was estimated to be 3:1. Photolysis and thermolysis of 4-azido-1-(p-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone (8) gave 3-(p-tert-butylphenoxy)-anthra[1,9-cd]-izoxazole-6-one

  本文描述了1-芳氧基-2-叠氮蒽蒽醌（3）在苯中的光解，得到1-羟基-2-芳基氨基蒽醌（4）和两种类型的5H-萘[2,3-c]苯恶嗪-8,13- diones（5和6）。3的热解仅产生苯恶嗪5中的一个，少量产生4。另一方面，在苯酚存在下3的热解产生吩恶嗪6作为主要产物。提出了2-叠氮基-1-芳氧基蒽醌（3）的光解和热解机理，并得到了半经验计算结果的支持。初级光反应-叠氮基团离解和芳基团迁移的相对贡献估计为3：1。对4-叠氮基-1-（对-叔丁基苯氧基）-9,10-蒽醌（8）进行光解和热解，得到3-（对-叔丁基苯氧基）-蒽[1,9-cd] -izoxazole-6-一（9）作为唯一产品​​。