(3R,4R)-4-benzyloxyhexadec-1-en-3-yl acrylate | 473812-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-4-benzyloxyhexadec-1-en-3-yl acrylate
• 英文别名: [(3R,4R)-4-phenylmethoxyhexadec-1-en-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 473812-21-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: BDQRPWDDXAPXFO-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-benzyloxyhexadec-1-en-3-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解立体选择性合成天然存在的内酯 (-)-Osmundalactone 和 (-)-Muricatacine

  摘要：

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (13R,14S,15S,16R)-13,16-bis(benzyloxy)octacosane-14,15-diol 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R)-4-benzyloxyhexadec-1-en-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解立体选择性合成天然存在的内酯 (-)-Osmundalactone 和 (-)-Muricatacine

  摘要：

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

文献信息

• Facile enantiospecific synthesis of (−)-muricatacin
  作者：Kavirayani R. Prasad、Vasudevarao Gandi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.004

  日期：2008.11

  A facile approach for the enantiospecific synthesis of the bioactive butanolide (−)-muricatacin from l-(+)-tartaric acid is presented. Pivotal reaction sequence includes the elaboration of γ-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring-closing metathesis.

  提出了一种从1-（+）-酒石酸对映体特异性合成生物活性丁醇化物（-）-多卡他霉素的简便方法。关键的反应顺序包括衍生自酒石酸的γ-羟基酰胺的合成和闭环复分解。