N-(t-butoxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-N-ethyl-L-leucinamide | 110694-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-N-ethyl-L-leucinamide
• 英文别名: Boc-Gly-Phe-Leu-NHEt；tert-butyl N-[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(ethylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 110694-70-7
• 化学式: C₂₄H₃₈N₄O₅
• 分子量: 462.59
• InChiKey: SMKNCLKQNVMVKL-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-N-ethyl-L-leucinamide 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARR, ALBERT A.;DUDLEV, MARK W.;HUBER, EDWARD W.;KANE, JOHN M.;MILLER, FR+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 239-241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-N-ethyl-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  使用拟肽配体调节 δ- 和 μ- 阿片受体上的 β-arrestin 2 募集

  摘要：

  μ-阿片受体激动剂提供强效和有效的急性镇痛；然而，它们的治疗窗口在重复给药后会大大缩小，例如治疗慢性疼痛所需的。相比之下，双功能 μ/δ 阿片样物质激动剂，例如内源性脑啡肽，具有治疗急性和慢性疼痛的潜力。然而，脑啡肽会招募 β-抑制素，这与对 μ-和 δ-阿片受体的某些不良反应相关。在此，我们确定了 Tyr-ψ[( Z )CF CH]-Gly-Leu-脑啡肽（一种稳定的脑啡肽衍生物）的 C 端，作为调节 δ-和 μ-阿片受体偏向的关键位点。使用体外测定，用酰胺（NHEt、NMe 2 、 NCy Pr) 通过 δ-阿片类药物和 μ-阿片类药物降低 β-arrestin 募集功效，同时保持亲和力和 cAMP 效力。对于本系列，计算研究表明可能影响偏差的关键配体-受体相互作用。这些发现应该能够发现一系列具有以前未探索的偏倚 μ/δ 阿片样物质激动剂药理学特征的工具化合物。

  DOI：

  10.1039/d1md00025j

文献信息

• A heterocyclic analog of leucine-enkephalin
  作者：Albert A. Carr、Mark W. Dudley、Edward W. Huber、John M. Kane、Francis P. Miller

  DOI：10.1002/jhet.5570240145

  日期：1987.1

  A series of di-, tri-, tetra- and pentapeptide analogs of leucine-enkephalin have been prepared in which the initial tyrosinylglycine fragment has been replaced by the 5,6-dihydro-5,5-dimethyl-2-oxo-3-phenyl-1(2H)-pyrazineacetic acid moiety.

  制备了一系列亮氨酸-脑啡肽的二，三，四和五肽类似物，其中最初的酪氨酰甘氨酸片段已被5,6-二氢-5,5-二甲基-2-氧代-3-取代苯基-1（2H）-吡嗪乙酸部分。