N-(2-甲氧基苯基)苯甲脒 | 23557-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲氧基苯基)苯甲脒
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)benzamidine
• 英文别名: Methoxy-2-phenyl-benzamidin；N'-(o-methoxyphenyl)benzamidine；N'-(2-methoxyphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 23557-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01667822
• 分子量: 226.278
• InChiKey: LJBSKFOYTXYCOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苯基)苯甲脒 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-methoxy-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑图书馆的氧化环化方法

  摘要：

  描述了一种从苯胺平行合成苯并咪唑的有效方法。改变苯并咪唑的N1和C2载体的文库方法已经很成熟。但是，C4–C7变体传统上依赖于1,2-二苯胺结构单元，因此化学空间覆盖范围有限。我们已经开发了an形成/氧化环化序列，使苯胺能够作为苯并咪唑C4-C7 SAR平行生成形式的多样性集。通过使用PIDA或Cu介导的氧化作用来获得N和烷基烷基苯并咪唑的idine环化反应。该库协议现已用于四个药物化学项目的模拟生产。另外，通过类似的序列从氨基吡啶合成氮杂苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00189
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 苄脒盐酸盐 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-甲氧基苯基)苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内C–H胺化：取代黄嘌呤衍生物的新方法

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588821

文献信息

• 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106946790B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。
• Direct, Late‐Stage Mono‐ <i>N</i> ‐arylation of Pentamidine: Method Development, Mechanistic Insight, and Expedient Access to Novel Antiparastitics against Diamidine‐Resistant Parasites
  作者：Jack Robertson、Marzuq A. Ungogo、Mustafa M. Aldfer、Leandro Lemgruber、Fergus S. McWhinnie、Bela E. Bode、Katherine L. Jones、Allan J. B. Watson、Harry P. Koning、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/cmdc.202100509

  日期：2021.11.19

  Accessing antiparasitic amidines: A selective mono-N-arylation strategy of amidines under Chan-Lam conditions was used to access the first mono-N-arylated analogues of pentamidine. Sub-micromolar activity against kinetoplastid parasites was observed for several analogues with no cross-resistance in pentamidine and diminazene-resistant trypanosome strains and against Leishmania mexicana. This work highlights

  获得抗寄生虫脒：在 Chan-Lam 条件下使用脒的选择性单N-芳基化策略获得了喷他脒的第一个单N-芳基化类似物。在喷他脒和耐二胺脒的锥虫菌株以及对墨西哥利什曼原虫没有交叉耐药性的几种类似物中观察到对动质体寄生虫的亚微摩尔活性。这项工作突出了 Chan-Lam 单N-芳基化在开发针对二脒抗性锥虫病和利什曼病的治疗线索的潜力。
• A Facile FeCl₃/I₂-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling Reaction: Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles from Amidines and Chalcones
  作者：Yuelu Zhu、Cheng Li、Jidong Zhang、Mengyao She、Wei Sun、Kerou Wan、Yaqi Wang、Bin Yin、Ping Liu、Jianli Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01854

  日期：2015.8.7

  A facile and efficient route for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles from amidines and chalcones via FeCl3/I2-catalyzed aerobic oxidative coupling has been developed. This new strategy is featured by high regioselectivity and yields, good functional group tolerance, and mild reaction conditions.

  已经开发了通过FeCl 3 / I 2催化的需氧氧化偶合从am和查耳酮合成四取代的咪唑的简便有效途径。该新策略的特点是区域选择性高，产率高，官能团耐受性好和反应条件温和。
• <i>N</i>-Benzoylbenzamidinate Complexes of Magnesium: Catalysts for the Ring-Opening Polymerization of ε-Caprolactone and CO₂/Epoxide Coupling
  作者：B. Raghavendra、K. Bakthavachalam、Buthanapalli Ramakrishna、N. Dastagiri Reddy

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00617

  日期：2017.10.23

  structures of 1, 2, and 4–6 were further confirmed by single-crystal X-ray diffraction studies. Complexes 1, 2, 5, and 6 displayed good catalytic activity toward the ring-opening polymerization (ROP) of ε-caprolactone. In addition, 1, 5, and 6 were also found to be excellent catalysts for making cyclic carbonates from CO2 and epoxides in the presence of a cocatalyst, n-Bu4NBr.

  一系列基于a基的N，O螯合镁配合物[（L 1）2（THF）2 Mg]（1），[（L 2）2（THF）2 Mg]（2），[（L 3）2（THF）2的Mg]（3），和[（大号4）2 Mg的]（4）通过处理制备ñ -benzoyl- ñ '-arylbenzamidines（大号1 - 4与0.5当量的二- 1H）ñ丁基镁在THF中的溶液。使用CH以类似方式制备类似的CH 3 CN配位化合物[（L 1）2（CH 3 CN）2 Mg]（5）和[（L 3）2（CH 3 CN）2 Mg]（6）。3 CN作为溶剂。所有化合物通过其特征在于1个H / 13 C NMR光谱，和的分子结构1，2，和4 - 6单晶X射线衍射研究进一步证实了这一点。配合物1，2，5，和6显示出良好的催化活性朝向开环聚合ε己内酯（ROP）。此外，1，5，和6也被发现是用于从CO使环状碳酸酯的优异催化剂2在助催化剂的存在下和环氧化物，Ñ
• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade [5 + 1] Annulation/5-exo-Cyclization Initiated by C–H Activation: 1,6-Diynes as One-Carbon Reaction Partners
  作者：Fen Xu、Wei-Fen Kang、Yang Wang、Chun-Sen Liu、Jia-Yue Tian、Rui-Rui Zhao、Miao Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01105

  日期：2018.6.1

  n reaction of amidines with diynes is reported herein. This protocol provides highly atom-economical access to fabricate two nitrogen-containing heterocycles in one step with high efficiency and selectivity. Significantly, this reaction represents the first example of using diyne as a one-carbon reaction partner in C–H functionalization. Kinetic isotope effects suggested that the catalytic cycle of

  本文报道了with与二炔的催化[5 +1]环化/ 5-外环化反应。该方案提供了一种经济高效的原子制备方法，可一步一步高效地制备两个含氮杂环。重要的是，该反应代表了在C–H功能化中使用二炔作为单碳反应伙伴的第一个例子。动力学同位素效应表明该反应的催化循环是由N中邻位C–H键的裂解引发的idine的苯基环，可能参与限速步骤。基于密度泛函理论（DFT）的计算表明，C–H活化和通过5-exo环化形成Rh（V）物种可能是此级联转化的重要过程。