(3R,4R)-4-benzyloxy-hexadec-1-en-3-ol | 473812-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-4-benzyloxy-hexadec-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-4-phenylmethoxyhexadec-1-en-3-ol
• CAS: 473812-14-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: PJKHKEPKTJUPMR-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-benzyloxy-hexadec-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解立体选择性合成天然存在的内酯 (-)-Osmundalactone 和 (-)-Muricatacine

  摘要：

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (13R,14S,15S,16R)-13,16-bis(benzyloxy)octacosane-14,15-diol 在 lead(IV) acetate 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-4-benzyloxy-hexadec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解立体选择性合成天然存在的内酯 (-)-Osmundalactone 和 (-)-Muricatacine

  摘要：

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

文献信息

• New Strategy for the Construction of a Monotetrahydrofuran Ring in <i>Annonaceous </i>Acetogenin Based on a Ruthenium Ring-Closing Metathesis:  Application to the Synthesis of Solamin
  作者：Guillaume Prestat、Christophe Baylon、Marie-Pierre Heck、Gabriela A. Grasa、Steven P. Nolan、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo049505o

  日期：2004.8.1

  An original convergent total synthesis of Solamin (type A annonaceous acetogenin) was achieved. The central THF core was obtained by means of a ring-closing metathesis (RCM) reaction using a ruthenium imidazolylidene complex. The RCM substrate was prepared from a vinyl-substituted epoxide by reaction with an allyl alcohol, both synthesized from propargylic alcohol. The flexibility of the strategy should

  Solamin的原始总会聚合成（A型番荔枝达到荔枝内酯）。通过使用咪唑基亚钌钌配合物的闭环复分解（RCM）反应获得中心THF核心。RCM基材是由乙烯基取代的环氧化物与烯丙醇反应制得的，烯丙醇均由炔丙醇合成。该策略的灵活性应可用于制备各种天然和非天然的非水产乙酸原素。
• Facile enantiospecific synthesis of (−)-muricatacin
  作者：Kavirayani R. Prasad、Vasudevarao Gandi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.004

  日期：2008.11

  A facile approach for the enantiospecific synthesis of the bioactive butanolide (−)-muricatacin from l-(+)-tartaric acid is presented. Pivotal reaction sequence includes the elaboration of γ-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring-closing metathesis.

  提出了一种从1-（+）-酒石酸对映体特异性合成生物活性丁醇化物（-）-多卡他霉素的简便方法。关键的反应顺序包括衍生自酒石酸的γ-羟基酰胺的合成和闭环复分解。
• Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Lactones (−)-Osmundalactone and (−)-Muricatacine Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Miguel Carda、Santiago Rodríguez、Florenci González、Encarnación Castillo、Alicia Villanueva、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2649::aid-ejoc2649>3.0.co;2-t

  日期：2002.8

  The stereoselective synthesis of the naturally occurring lactones osmundalactone (−)-1 and muricatacin (−)-2 is described. The key steps in each synthesis are the stereoselective addition of a Grignard reagent to a suitably protected α-hydroxy aldehyde and a ring-closing metathesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  描述了天然存在的内酯 osmundalactone (-)-1 和 muricatacin (-)-2 的立体选择性合成。每个合成的关键步骤是将格氏试剂立体选择性加成到适当保护的 α-羟基醛和闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)