1-(phenylthio)cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-methanol | 144453-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(phenylthio)cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-methanol
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(1-(phenylthio)cyclopropyl)methanol；(4-methoxyphenyl)-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)methanol
• CAS: 144453-17-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: ZUCCPUNGCPZSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以9%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and Regioselective Ring Expansion of Arylcyclobutanones with Trimethylsilyldiazomethane. Ligand-Dependent Entry to β-Ketosilane or Enolsilane Adducts

  摘要：

  Divergent reactivity is uncovered in the homologation of arylcyclobutanones with trimethylsilyldiazomethane. With Sc(OTf)(3) as catalyst, enolsilanes are obtained with a high preference for methylene migration. By contrast, Sc(hfac)(3) gives beta-ketosilanes with both regio- and diastereocontrol. Each adduct affords the cyclopentanone upon hydrolysis.

  DOI：

  10.1021/ol101136a
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯基硫 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(phenylthio)cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  从 1-(苯硫基)-1-环丙烷甲醇制备 1,1-二(苯硫基)环丁烷衍生物的制备和反应

  摘要：

  摘要 1-(苯硫基) 环丙基甲醇在用 48% HBr 和 ZnBr2 处理后转化为 2-烷基-1, 1-二(苯硫基) 环丁烷衍生物。用三氟甲磺酸铜和 Hunig 碱加热得到 2-烷基-1-（苯硫基）环丁烯，其以中等至良好的产率热解为 3-烷基-2-二-（苯硫基）-1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1080/00397919208019081

文献信息

• Preparation and Reactions of 1,1-Di(Phenylthio)Cyclobutane Derivatives from 1-(Phenylthio)-1-Cyclopropane Carbinols
  作者：Tae Woo Kwon、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919208019081

  日期：1992.8

  Abstract 1-(Phenylthio)cyclopropylcarbinyl alcohols are converted to 2-alkyl-1, 1-di(phenylthio)cyclobutane derivatives upon treatment with 48% HBr and ZnBr2. Heating with copper triflate and Hunig's base gave 2-alkyl-1-(phenylthio)cyclobutenes which were pyrolyzed to 3-alkyl-2-di-(phenylthio)-1,3-butadienes in moderate to good yield.

  摘要 1-(苯硫基) 环丙基甲醇在用 48% HBr 和 ZnBr2 处理后转化为 2-烷基-1, 1-二(苯硫基) 环丁烷衍生物。用三氟甲磺酸铜和 Hunig 碱加热得到 2-烷基-1-（苯硫基）环丁烯，其以中等至良好的产率热解为 3-烷基-2-二-（苯硫基）-1,3-丁二烯。
• Catalytic and Regioselective Ring Expansion of Arylcyclobutanones with Trimethylsilyldiazomethane. Ligand-Dependent Entry to β-Ketosilane or Enolsilane Adducts
  作者：Jennifer A. Dabrowski、David C. Moebius、Andrew J. Wommack、Anne F. Kornahrens、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol101136a

  日期：2010.8.20

  Divergent reactivity is uncovered in the homologation of arylcyclobutanones with trimethylsilyldiazomethane. With Sc(OTf)(3) as catalyst, enolsilanes are obtained with a high preference for methylene migration. By contrast, Sc(hfac)(3) gives beta-ketosilanes with both regio- and diastereocontrol. Each adduct affords the cyclopentanone upon hydrolysis.