(2S,3S,4S,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-6-((2S,3S)-3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-butyl)-2-ethoxy-tetrahydro-pyran | 667886-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-6-((2S,3S)-3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-butyl)-2-ethoxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-8)][Bn(-9)]4,6-deoxy-L-gro-D-talNon7Me(a)-O-Et；(2S,3S,4S,6S)-2-ethoxy-6-[(2S,3S)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)butyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 667886-67-1
• 化学式: C₄₀H₄₈O₇
• 分子量: 640.817
• InChiKey: YMDPLDKZMGLTPU-UNHORJANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-6-((2S,3S)-3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-butyl)-2-ethoxy-tetrahydro-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Benzoic acid (1R,3S,4R)-3,4-bis-benzyloxy-1-((2S,3S)-3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-butyl)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤大环内酯鹅膏苷A：C（1）–C（11）段的手性池方法

  摘要：

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.153
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2S,3S)-4-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-ethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methoxy-butane-1,2-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4S,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-6-((2S,3S)-3,4-bis-benzyloxy-2-methoxy-butyl)-2-ethoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤大环内酯鹅膏苷A：C（1）–C（11）段的手性池方法

  摘要：

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.153

文献信息

• Toward a synthesis of the antitumor macrolide peloruside A: a chiral pool approach for the C(1)–C(11) segment
  作者：Mukund K. Gurjar、Yakambram Pedduri、C.V. Ramana、Vedavati G. Puranik、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.153

  日期：2004.1

  derived α,β-unsaturated lactones 6 and 13 was found to be on the α-face of the pyranolactone ring exclusively. The resulting dihydroxylated compound from 13 has been used in a synthesis of the lactone 4, which corresponds to C(1)–C(11) of peloruside A.

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。