N-(2-硝基-1-苯基-乙基)苯胺 | 21080-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-硝基-1-苯基-乙基)苯胺
• 英文名称: N-(2-nitro-1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: NSC 4573
• CAS: 21080-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: DXNPTDAKAGNRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-硝基-1-苯基-乙基)苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-methyl-N-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅酶的模型16 1：胸苷酸合酶反应的化学模型。在6-氨基尿嘧啶与5,10-亚甲基四氢叶酸模型反应中，可还原为胸腺嘧啶衍生物的“环外亚甲基中间体”类似物的证据

  摘要：

  在酸存在下，6-氨基-，6-烷基氨基-和6-苯胺基-1,3-二甲基尿嘧啶（- ）与3,4-二苯基-1-甲苯磺酰咪唑烷（）的反应导致形成产物，该产物衍生自“环外亚甲基中间体”，类似于在胸苷酸合酶反应中形成的“环外亚甲基中间体”。该中间体已通过（a）光谱研究，（b）与二氢吡啶和二氢喹啉衍生物形成加合物和（c）将其还原为相应的胸腺嘧啶衍生物进行了鉴定。这些结果为脱辅酶-底物复合物和辅酶5，10-亚甲基四氢叶酸的模型之间的反应中的胸苷酸合酶反应的碳转移步骤提供了化学优先顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87547-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-硝基-1-苯基-乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的有机催化不对称亲电胺化动力学拆分 1,2-二胺

  摘要：

  1,2-二胺的有效动力学拆分 (KR) 协议已通过手性磷酸催化实现的苯胺不对称亲电胺化开发。多种取代的 1,2-二胺与该方法兼容，可生成具有高对映选择性（s因子高达 218）的回收起始材料和胺化产物。值得注意的是，该方法适用于带有 α-叔胺部分的 1,2-二胺的动力学拆分，这代表了此类 1,2-二胺的第一个 KR。引入的肼基团的轻松去除和N-芳基的氧化裂解以释放游离伯胺证明了该方法的价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200125

文献信息

• MgO nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for aza-Michael reaction
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Ali Asghar Hosseini

  DOI：10.1007/s13738-013-0338-x

  日期：2014.6

  MgO nanoparticles were prepared by an improved sol–gel technique which appeared to have narrow size distributions. The synthesized magnesium oxide nanoparticles were used as an efficient catalyst in aza-Michael reaction for addition of amines to a series of α,β-unsaturated carbonyl compounds and nitro olefins under solvent-free conditions at room temperature to afford high yields of the β-amino carbonyl and β-nitro amines. The catalyst can be recovered and reused at least five successive runs without loss of activity.

  通过改进的溶胶-凝胶技术制备的MgO纳米颗粒具有较窄的粒径分布。合成的氧化镁纳米颗粒在无溶剂条件下于室温下作为高效催化剂，用于一系列α,β-不饱和羰基化合物和硝基烯烃的氮迈克尔加成反应中，以及胺的加成反应，从而获得高产率的β-氨基羰基和β-硝基胺。该催化剂可回收并在至少五次连续运行中重复使用而不会损失活性。
• Zirconium Tetrakis(dodecylsulfate) as an Efficient and Recyclable Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalyzed C-C and C-N Bond Forming Under Mild and Environmentally Benign Conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.2174/157017809787003115

  日期：2009.1.1

  A green catalytic method for C-C and C-N bond forming via Michael addition of aromatic amines and indoles to electron-deficient olefins using Zirconium tetrakis(dodecylsulfate) in water under mild conditions with high yields and selectivity has been developed. The reusability of the catalyst has been successfully examined without any noticeable loss of its catalytic activity.

  已开发出一种绿色催化方法，该方法是在温和的条件下，在温和的条件下以高收率和选择性通过在水中使用四（十二烷基硫酸）锆将芳族胺和吲哚迈克尔加成到缺电子烯烃上而形成CC和CN键的绿色催化方法。已经成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显降低其催化活性。
• Synthesis of aza-Henry products and enamines in water by Michael addition of amines or thiols to activated unsaturated compounds
  作者：Azim Ziyaei-Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.042

  日期：2008.2

  Nitroamines and nitrothiols were synthesized in high yields by the Michael addition of amines and thiols to nitroolefins without using any catalyst. Also, the reaction of amines with dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) in water afforded the corresponding enamines.

  在不使用任何催化剂的情况下，通过将胺和硫醇的迈克尔加成至硝基烯烃，可以高收率合成硝基胺和硝基硫醇。同样，胺与二羧酸二甲基乙炔二酯（DMAD）在水中的反应得到相应的烯胺。
• Synthesis, Characterization and Catalytic Application of MCM 41 Supported Phenanthrolinium Dibromide Catalyst for Aza-Michael Addition Reaction in Aqueous Medium
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Nora Aghili、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1007/s10562-016-1743-4

  日期：2016.7

  MCM-41 immobilized phenanthrolinium dibromide (phen-MCM-Br2) was easily prepared and applied as an efficient heterogeneous catalyst for aza-Michael addition of aromatic amines to α,β-unsaturated nitriles and nitro compounds in water. The catalyst was characterized by CHN, TGA, FT-IR, SEM, EDAX, XRD, BET, and TEM. It could be simply recovered and reused several times without significant loss of catalytic

  MCM-41 固定化二溴化菲啉 (phen-MCM-Br2) 很容易制备并用作有效的多相催化剂，用于芳香胺与水中 α,β-不饱和腈和硝基化合物的氮杂-迈克尔加成反应。通过CHN、TGA、FT-IR、SEM、EDAX、XRD、BET和TEM对催化剂进行表征。它可以简单地回收和重复使用多次而不会显着损失催化活性。图形摘要
• Mechanistic Studies on the Michael Addition of Amines and Hydrazines To Nitrostyrenes: Nitroalkane Elimination via a Retro-aza-Henry-Type Process
  作者：Michael G. Kallitsakis、Peter D. Tancini、Mudit Dixit、Giannis Mpourmpakis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02637

  日期：2018.2.2

  In this article we report on the mechanistic studies of the Michael addition of amines and hydrazines to nitrostyrenes. Under the present conditions, the corresponding N-alkyl/aryl substituted benzyl imines and N-methyl/phenyl substituted benzyl hydrazones were observed via a retro-aza-Henry-type process. By combining organic synthesis and characterization experiments with computational chemistry calculations

  在本文中，我们报告了将胺和肼加成至硝基苯乙烯的机理研究。在当前条件下，通过逆转氮杂亨利型方法观察到了相应的N-烷基/芳基取代的苄基亚胺和N-甲基/苯基取代的苄基hydr。通过将有机合成和表征实验与计算化学计算相结合，我们揭示了该反应是通过质子溶剂介导的机理进行的。氘代甲醇CD 3的实验OD揭示了相应的氘代中间体迈克尔加合物的合成和分离，结果支持所提出的slovent介导的途径。从合成的观点来看，该反应在温和的非催化条件下进行，可以用作一锅法以生物学上重要的N-甲基吡唑的有用平台，简单地从相应的硝基苯乙烯和甲基肼开始。