3-(2,4-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 2746-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: Pyrido<2,1-c>-3-<2,4-dichlorphenyl>-s-triazol
• CAS: 2746-40-9
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N₃
• 分子量: 264.114
• InChiKey: GPDOLVGDTCICAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dichlor-benzaldehyd-(N-pyrid-2-yl-hydrazon) 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以131 mg的产率得到3-(2,4-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序缩合和碘介导的氧化环化反应合成1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶和相关杂环

  摘要：

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201601744

文献信息

• A green one-pot process for the synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles using FeBr3 catalyst and hydrogen peroxide
  作者：Yuliang Pan、Ruotong Tian、Yini Chen、Linyang Wang、Huilin Qin、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133688

  日期：2023.11

  An environmentally benign oxidative cyclization utilizing FeBr3 catalyst and hydrogen peroxide as terminal oxidant is devised for one-pot synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridine derivatives. The protocol features mild conditions, simple operation, air/water tolerance, short reaction time, and waste prevention

  设计了一种利用 FeBr 3催化剂和过氧化氢作为末端氧化剂的环境友好型氧化环化反应，用于从市售脂肪族或（杂）芳香族醛和 2-肼基吡啶衍生物一锅法合成 1,2,4-三唑稠合杂环。该方案具有条件温和、操作简单、耐空气/水、反应时间短和防止浪费的特点，并通过32个带有不同取代基的1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到了证明，其性能处于中等至优异的水平。产量。
• One–pot synthesis of 1,2,4-triazole-Fused heterocycles via sequential condensation and iron-catalyzed aerobic oxidation
  作者：Linyang Wang、Xuxu Huang、Jinyun Lan、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134044

  日期：2024.6

  A one-pot method has been devised for the synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles. This method involves the condensation of commercially available (hetero)aromatic/aliphatic aldehydes and 2-hydrazinopyridine derivatives, succeeded by iron-catalyzed oxidation using O in air as the oxidant and without using any ligands or additives. The salient merits of this chemistry include broad substrate

  设计了一种一锅法来合成1,2,4-三唑稠合杂环。该方法涉及市售的（杂）芳香族/脂肪醛和2-肼基吡啶衍生物的缩合，然后使用空气中的O作为氧化剂进行铁催化氧化，并且不使用任何配体或添加剂。该化学的显着优点包括底物范围广、操作简单、一锅合成和优异的官能团耐受性，以及使用空气、廉价且丰富的铁催化剂以及无配体和添加剂的条件。该合成方法的有效性已通过 30 个具有不同取代基的 1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到证明，产率中等至优异。此外，还成功合成了抗菌剂，且收率令人满意。