(3R)-N¹-benzyloxycarbonyl-piperazic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-N¹-benzyloxycarbonyl-piperazic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 3-O-tert-butyl (3R)-diazinane-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: DOUUPKDLDFXKDX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)methyl>heptanoyl chloride 、 (3R)-N¹-benzyloxycarbonyl-piperazic acid tert-butyl ester 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (3R)-1-benzyloxycarbonyl-2-<(2R)-1-oxo-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)methyl>heptyl>hexahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481