(S)-2-[(Benzothiazole-2-sulfonyl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester | 270261-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(Benzothiazole-2-sulfonyl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl(methyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 270261-57-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 398.547
• InChiKey: TZOCTWQGHKIZLO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(Benzothiazole-2-sulfonyl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-[(Benzothiazole-2-sulfonyl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用Bts保护的氨基酸氯化物的液相合成受阻N-甲基化四肽：有效的偶联和甲基化步骤可通过萃取进行纯化。

  摘要：

  使用N-苯并噻唑-2-磺酰基（Bts）保护的氨基酸氯化物制备受阻的环孢菌素8-11四肽亚基1。通过3a和脱保护的胺5a，13和19进行合成，包括三个重复循环包括使用碘甲烷/碳酸钾进行N-甲基化，Bts基团的脱保护以及用N-Bts-氨基酸氯化物（如9b或9c）进行N-酰化。在比较的三种Bts裂解方法（H3PO2 / THF； NaBH4 / EtOH； PhSH / K2CO3）中，第三种给出的总收率更高。用Bts保护的N-甲基氨基酸氯化物10b对5a进行N-酰化再脱保护也非常有效，并且可以用作11的替代途径。无需色谱法即可分离出每种脱保护的胺，无需使用简单的萃取方法即可去除中性物质。副产品。

  DOI：

  10.1021/jo9914115
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-基磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (S)-2-[(Benzothiazole-2-sulfonyl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Bts保护的氨基酸氯化物的液相合成受阻N-甲基化四肽：有效的偶联和甲基化步骤可通过萃取进行纯化。

  摘要：

  使用N-苯并噻唑-2-磺酰基（Bts）保护的氨基酸氯化物制备受阻的环孢菌素8-11四肽亚基1。通过3a和脱保护的胺5a，13和19进行合成，包括三个重复循环包括使用碘甲烷/碳酸钾进行N-甲基化，Bts基团的脱保护以及用N-Bts-氨基酸氯化物（如9b或9c）进行N-酰化。在比较的三种Bts裂解方法（H3PO2 / THF； NaBH4 / EtOH； PhSH / K2CO3）中，第三种给出的总收率更高。用Bts保护的N-甲基氨基酸氯化物10b对5a进行N-酰化再脱保护也非常有效，并且可以用作11的替代途径。无需色谱法即可分离出每种脱保护的胺，无需使用简单的萃取方法即可去除中性物质。副产品。

  DOI：

  10.1021/jo9914115