(SR)-7-Amino-2-hydroxyheptansaeure | 42491-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (SR)-7-Amino-2-hydroxyheptansaeure
• 英文别名: 7-Amino-2-hydroxyheptanoic acid
• CAS: 42491-85-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: AIVJJOBGQHTQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SR)-7-Amino-2-hydroxyheptansaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-[7-Benzyloxycarbonylamino-2-(4-phenyl-butylphosphinoyloxy)-heptanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶（ACE）的（磷脂酰氧基）酰基氨基酸抑制剂。1.发现（S）-1- [6-氨基-2-[[羟基（4-苯基丁基）亚膦酰基]氧基] -1-氧己基] -L-脯氨酸是一种新型的ACE口服活性抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。

  DOI：

  10.1021/jm00396a033
• 作为产物：
  描述：

  7-(苯甲酰氨基)庚酸 生成 (SR)-7-Amino-2-hydroxyheptansaeure
  参考文献：
  名称：

  丁醇新氨基酸类似物的制备及生物学活性

  摘要：

  摘要氨基糖苷类抗生素butirosin（1）的氨基酸侧链已被化学修饰。通过四（5，5-二甲基-3-氧代-1-氧-1-环己烯-1-基）衍生物的碱水解除去（S）-（）-4-氨基-2-羟基丁酰基侧链。将得到的脱酰的三取代的衍生物3与多种单和多官能氨基酸再酰化。然后通过氯气除去环己烯基保护基，并通过色谱分离新的类似物。用包括铜绿假单胞菌在内的五种微生物确定了构效关系。鉴定出表现出针对假单胞菌的最大效力的特定侧链结构。Butirosin 1（一种新的氨基糖苷类抗生素复合物，由环状芽孢杆菌NRRL B-3312和B-3313的粘液状菌株产生，氨基环醇类化合物的第一个实例是在其化学结构中包含氨基酸的化合物。Butirosin A和B的完整结构分配已在2中进行了描述，并在式1中显示。通过酰胺键连接到脱氧链胺基部分的N 1上的氨基酸被发现是独特的（S）-（-4-）-4-氨基-2-羟基丁酸2。Butiros

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82782-2

文献信息

• KARANEWSKY, DONALD S.;BADIA, MICHAEL C.;CUSHMAN, DAVID W.;DEFORREST, JACK+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 204-212
  作者：KARANEWSKY, DONALD S.、BADIA, MICHAEL C.、CUSHMAN, DAVID W.、DEFORREST, JACK+

  DOI：——

  日期：——
• US6267987B1
  申请人：——

  公开号：US6267987B1

  公开（公告）日：2001-07-31
• US6517869B1
  申请人：——

  公开号：US6517869B1

  公开（公告）日：2003-02-11