{Acetyl-[5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl]-amino}-acetic acid ethyl ester | 125926-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {Acetyl-[5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl]-amino}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyl-[5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl]amino]acetate
• CAS: 125926-92-3
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃N₅O₃
• 分子量: 407.352
• InChiKey: DBQQJECZBWXJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {Acetyl-[5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl]-amino}-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以38%的产率得到[5-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-ylamino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备三唑并[1,5-c]嘧啶类药物作为潜在的抗哮喘药。

  摘要：

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/jm00166a023
• 作为产物：
  描述：

  4-hydrazino-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 {Acetyl-[5-(3-trifluoromethyl-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl]-amino}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备三唑并[1,5-c]嘧啶类药物作为潜在的抗哮喘药。

  摘要：

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/jm00166a023

文献信息

• MEDWID, JEFFREY B.;PAUL, ROLF;BAKER, JANNIE S.;BROCKMAN, JOHN A.;DU, MILA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1230-1241
  作者：MEDWID, JEFFREY B.、PAUL, ROLF、BAKER, JANNIE S.、BROCKMAN, JOHN A.、DU, MILA+

  DOI：——

  日期：——