Dodecanoylamino-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 823780-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dodecanoylamino-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: 2,5-Dioxopyrrolidin-1-YL 2-dodecanamidoacetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(dodecanoylamino)acetate
• CAS: 823780-55-8
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 354.447
• InChiKey: GSZFFMKLGLNALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dodecanoylamino-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 、 2-Amino-N-[(2R,3R,4R,5R,6S)-2-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-6-(9H-purin-6-ylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-<4-Deoxy-4-(dodecanoyl-glycylglycyl)amino-L-glycero-β-L-manno-heptopyranosylamino>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activities of Glycine-exchanged Analogs of Spicamycin.

  摘要：

  合成了一系列SPM VIII的类似物，以研究氨基酸部分对抗肿瘤活性的影响。L-苏氨酸类似物和甘氨酸甘氨酸类似物对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性明显高于SPM VIII（IC50分别为5.8 nM和0.11 nM，而SPM VIII的IC50为25 nM）。然而，用其他氨基酸替代甘氨酸部分则显著降低了对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性。这项研究表明SPM VIII的甘氨酸部分对抗肿瘤效果至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.504
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-月桂酰甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Dodecanoylamino-acetic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activities of Glycine-exchanged Analogs of Spicamycin.

  摘要：

  合成了一系列SPM VIII的类似物，以研究氨基酸部分对抗肿瘤活性的影响。L-苏氨酸类似物和甘氨酸甘氨酸类似物对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性明显高于SPM VIII（IC50分别为5.8 nM和0.11 nM，而SPM VIII的IC50为25 nM）。然而，用其他氨基酸替代甘氨酸部分则显著降低了对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性。这项研究表明SPM VIII的甘氨酸部分对抗肿瘤效果至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.504

文献信息

• Compositions of lipopeptide antibiotic derivatives and methods of use thereof
  申请人：Cameron R. Dale

  公开号：US20050153876A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention provides derivatives of lipopeptide antibiotics that display antimicrobial activity against microorganisms, methods and compounds for synthesizing such antimicrobial derivatives and analogues, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of microbial infections.

  本发明提供了脂肽类抗生素的衍生物，对微生物显示出抗菌活性，包括合成这种抗微生物衍生物和类似物的方法和化合物，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防微生物感染中使用。
• COMPOSITIONS OF LIPOPEPTIDE ANTIBIOTIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：MIGENIX INC.

  公开号：EP1656390A2

  公开（公告）日：2006-05-17
• US7868135B2
  申请人：——

  公开号：US7868135B2

  公开（公告）日：2011-01-11
• [EN] COMPOSITIONS OF LIPOPEPTIDE ANTIBIOTIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS A BASE DE DERIVES ANTIBIOTIQUES DE LA CLASSE DES LIPOPEPTIDES ET LEURS METHODES D'UTILISATION
  申请人：MICROLOGIX BIOTECH INC

  公开号：WO2005000878A2

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides derivatives of lipopeptide antibiotics that display antimicrobial activity against microorganisms, methods and compounds for synthesizing such antimicrobial derivatives and analogues, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of microbial infections.
• Synthesis and Antitumor Activities of Glycine-exchanged Analogs of Spicamycin.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.504

  日期：——

  A series of SPM VIII analogs were synthesized to investigate the effect of the amino acid moiety on the antitumor activity. The L-threonine analog and the glycylglycine analog of SPM VIII showed much higher cytotoxity to P388 murine leukemia cells (IC50 5.8 nM and 0.11 nM, respectively) than SPM VIII (IC50 25 nM). However, replacement of the glycine moiety with other amino acids greatly reduced the antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft model. This study indicated that the glycine moiety of SPM VIII is crucial for the antitumor effect.

  合成了一系列SPM VIII的类似物，以研究氨基酸部分对抗肿瘤活性的影响。L-苏氨酸类似物和甘氨酸甘氨酸类似物对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性明显高于SPM VIII（IC50分别为5.8 nM和0.11 nM，而SPM VIII的IC50为25 nM）。然而，用其他氨基酸替代甘氨酸部分则显著降低了对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性。这项研究表明SPM VIII的甘氨酸部分对抗肿瘤效果至关重要。