(2S,3S)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-((1E,4S,5S,6S,7Z,9Z,11E)-4-(1-ethoxyethoxy)-6-hydroxy-5-methylheptadeca-1,7,9,11-tetraenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl pivalate | 1208114-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-((1E,4S,5S,6S,7Z,9Z,11E)-4-(1-ethoxyethoxy)-6-hydroxy-5-methylheptadeca-1,7,9,11-tetraenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl pivalate
• 英文别名: [(2S,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1E,4S,5S,6S,7Z,9Z,11E)-4-(1-ethoxyethoxy)-6-hydroxy-5-methylheptadeca-1,7,9,11-tetraenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1208114-35-5
• 化学式: C₃₈H₆₆O₇Si
• 分子量: 663.023
• InChiKey: DVGBWMHEOMDRAV-WHCLEJBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-((1E,4S,5S,6S,7Z,9Z,11E)-4-(1-ethoxyethoxy)-6-hydroxy-5-methylheptadeca-1,7,9,11-tetraenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl pivalate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-((1E,4S,5S,6S,7Z,9Z,11E)-4-(1-ethoxyethoxy)-6-hydroxy-5-methylheptadeca-1,7,9,11-tetraenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  磷三星（又名 Sultriecin）的全合成、相对和绝对立体化学的分配以及结构重新分配

  摘要：

  本文公开了磷三菌素(2)(以前称为苏三星(1))的全合成、其作为磷酸酯与硫酸单酯的结构重新分配、以及其相对和绝对立体化学的分配。该工作的关键要素首先提供了最初指定的硫酸单酯 1，然后提供了重新指定和重命名的磷酸单酯 2，依赖于天然产物的诊断 (1)H NMR 光谱特性来指定相对和绝对立体化学以及随后的结构重新分配，以及收敛的不对称全合成，以提供明确的真实材料。合成方法的关键步骤包括用于非对映选择性引入 C9 立体化学的布朗烯丙基化、不对称 CBS 还原以建立内酯 C5 立体化学、α-羟基呋喃的非对映选择性氧化扩环以获得吡喃内酯前体，以及单步通过螯合控制的铜酸盐添加以及 C11 立体化学的安装来安装敏感的 Z,Z,E-三烯单元。该方法可以方便地获取类似物，这些类似物现在可用于探测蛋白磷酸酶 2A 抑制（本文定义的作用机制）所需的重要结构特征。

  DOI：

  10.1021/ja9097252
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3Z,5E)-1-bromoundeca-1,3,5-triene 、 (2S,3S)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-((4S,5S,E)-4-(1-ethoxyethoxy)-6-hydroxy-5-methylhex-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl pivalate 在 叔丁基锂 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2S,3S)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-((1E,4S,5S,6S,7Z,9Z,11E)-4-(1-ethoxyethoxy)-6-hydroxy-5-methylheptadeca-1,7,9,11-tetraenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  磷三星（又名 Sultriecin）的全合成、相对和绝对立体化学的分配以及结构重新分配

  摘要：

  本文公开了磷三菌素(2)(以前称为苏三星(1))的全合成、其作为磷酸酯与硫酸单酯的结构重新分配、以及其相对和绝对立体化学的分配。该工作的关键要素首先提供了最初指定的硫酸单酯 1，然后提供了重新指定和重命名的磷酸单酯 2，依赖于天然产物的诊断 (1)H NMR 光谱特性来指定相对和绝对立体化学以及随后的结构重新分配，以及收敛的不对称全合成，以提供明确的真实材料。合成方法的关键步骤包括用于非对映选择性引入 C9 立体化学的布朗烯丙基化、不对称 CBS 还原以建立内酯 C5 立体化学、α-羟基呋喃的非对映选择性氧化扩环以获得吡喃内酯前体，以及单步通过螯合控制的铜酸盐添加以及 C11 立体化学的安装来安装敏感的 Z,Z,E-三烯单元。该方法可以方便地获取类似物，这些类似物现在可用于探测蛋白磷酸酶 2A 抑制（本文定义的作用机制）所需的重要结构特征。

  DOI：

  10.1021/ja9097252