(2R,3S,6S)-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 732276-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,6S)-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 732276-15-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: QBFQPBGLLNWRKH-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+)-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,6-二取代哌啶-3-醇骨架的多功能方法：在（+）-去氧胸苷的总合成中的应用

  摘要：

  开发了对映体纯的2,6-二取代哌啶-3-醇19的有效合成，该合成具有两个关键步骤：（a）（2 R）-3-苯基磺酰基-2-叔丁氧基氨基甲酰基丙醇苄醚9B和（2 R ， 3 S）-2-叔丁基二苯基-3,4- O-异丙基-2,3,4-三羟基丁醛8和（b）分子内N-烷基化。描述了从19直接合成（+）-脱氧胸苷（2）的不对称现象，证明了这种新方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo0496291
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-1-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxyheptane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 (2R,3S,6S)-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-2-hydroxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,6-二取代哌啶-3-醇骨架的多功能方法：在（+）-去氧胸苷的总合成中的应用

  摘要：

  开发了对映体纯的2,6-二取代哌啶-3-醇19的有效合成，该合成具有两个关键步骤：（a）（2 R）-3-苯基磺酰基-2-叔丁氧基氨基甲酰基丙醇苄醚9B和（2 R ， 3 S）-2-叔丁基二苯基-3,4- O-异丙基-2,3,4-三羟基丁醛8和（b）分子内N-烷基化。描述了从19直接合成（+）-脱氧胸苷（2）的不对称现象，证明了这种新方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo0496291