(R)-3-(3-indolyl)butanoic acid | 95344-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3-indolyl)butanoic acid
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-butanoic acid；(3R)-3-(1H-indol-3-yl)butanoic acid
• CAS: 95344-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: IKTJMKYSKNYTJM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-indolyl)butanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (R)-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化吲哚烷基化。一种新型高效亚胺催化手性胺的设计

  摘要：

  吲哚骨架已被广泛认为是一种“特权”结构，在超过 3000 种天然分离株和 40 种具有不同治疗作用的药物中具有代表性。已经完成了一种不对称访问这种重要药理学的新策略，该策略涉及胺催化的吲哚与 α、β-不饱和醛的烷基化。这些研究的核心是设计一种新的手性胺催化剂，该催化剂对亚胺催化具有更高的反应性和选择性。这种新型 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮催化剂能够以高产率和优异水平将多种吲哚体系共轭加成到多种 α,β-不饱和醛中对映控制（70-97% 产率，84-97% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja017255c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1H-indol-3-yl)-butanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-(3-indolyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化吲哚烷基化。一种新型高效亚胺催化手性胺的设计

  摘要：

  吲哚骨架已被广泛认为是一种“特权”结构，在超过 3000 种天然分离株和 40 种具有不同治疗作用的药物中具有代表性。已经完成了一种不对称访问这种重要药理学的新策略，该策略涉及胺催化的吲哚与 α、β-不饱和醛的烷基化。这些研究的核心是设计一种新的手性胺催化剂，该催化剂对亚胺催化具有更高的反应性和选择性。这种新型 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮催化剂能够以高产率和优异水平将多种吲哚体系共轭加成到多种 α,β-不饱和醛中对映控制（70-97% 产率，84-97% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja017255c

文献信息

• Antibacterial compositions with activity against Ralstonia solanacearum
  申请人：KAGOME KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0935918A1

  公开（公告）日：1999-08-18

  Antibacterial compositions with activity against Ralstonia solanacearum having as their active ingredient (S)-3-(3-indolyl)-butanoic acid or salts thereof can selectively inhibit the growth of Ralstonia solanacearum and suppress bacterial wilt dependably, even when used at relatively lower concentrations.

  以 (S)-3-(3-indolyl)-butanoic acid 或其盐为活性成分、对茄果镰孢菌（Ralstonia solanacearum）具有活性的抗菌组合物，即使在使用浓度相对较低的情况下，也能选择性地抑制茄果镰孢菌（Ralstonia solanacearum）的生长，并可靠地抑制细菌枯萎病。
• JPH11228310A
  申请人：——

  公开号：JPH11228310A

  公开（公告）日：1999-08-24
• US6015830A
  申请人：——

  公开号：US6015830A

  公开（公告）日：2000-01-18
• US6399646B1
  申请人：——

  公开号：US6399646B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• [EN] TECHNIQUE FOR PREVENTING AND TREATING BACTERIAL WILT BY FOLIAR APPLICATION OF 3-(3-INDOLYL) BUTANOIC ACID<br/>[FR] TECHNIQUE DE PREVENTION ET DE TRAITEMENT DE LA FLETRISSURE BACTERIENNE PAR APPLICATION SUR LES FEUILLES DE L'ACIDE 3-(3-INDOLYL) BUTANOIQUE
  申请人：PLATTE CHEMICAL CO

  公开号：WO2002078440A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A method of preventing and/or treating plant disease resulting from growth of Ralstonia solanacearum by foliar application to plants of a composition containing 3-IBA. While this 3-IBA composition may contain a racemic mixture of (S) and (R), in the most preferred treatment, the composition contains (S) isomers of 3-IBA. Most preferably, at least two foliar applications are undertaken, spaced apart by more than one day.