苯甲酸,2-叠氮-5-甲氧基-4-(苯基甲氧基)- | 166117-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,2-叠氮-5-甲氧基-4-(苯基甲氧基)-
• 英文名称: 2′-azido-4′-(benzyloxy)-5′-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-azido-4-(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid；2-azido-4-benzyloxy-5-methoxybenzoic acid；2-azido-4-benzoxy-5-methoxybenzoic acid；Benzoic acid, 2-azido-5-methoxy-4-(phenylmethoxy)-；2-azido-5-methoxy-4-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 166117-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: TULBTEAMALPDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,2-叠氮-5-甲氧基-4-(苯基甲氧基)- 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.59h， 生成 1-[2-azido-4-(benzyloxy)-5-methoxybenzoyl]prolinal
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物与烯烃环加成反应，用于构建吡咯并苯二氮卓类和氮杂环丁烷-苯二氮卓类。

  摘要：

  脯氨酸和氮杂环丁酮取代的烯烃与 2-叠氮苯甲酸和 2-叠氮苯磺酸的偶联得到前体，这些前体经过分子内叠氮化物与烯烃 1,3-偶极环加成反应得到含亚胺、三唑啉或氮丙啶的吡咯并 [1,4]苯二氮卓类 (PBD)、吡咯并 [1,2,5] 苯并噻二氮杂 (PBTD) 和氮杂 [1,4] 苯二氮卓类。三唑啉环加合物失去氮后形成亚胺和氮丙啶。PBD 是一类有效的抗肿瘤抗生素。

  DOI：

  10.3390/molecules191016737
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯甲酸,2-叠氮-5-甲氧基-4-(苯基甲氧基)-
  参考文献：
  名称：

  吡咯的合成[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮经由分子内氮杂Wittig反应。抗生素DC-81的合成

  摘要：

  使用适当取代的N-（2-叠氮基苯甲酰基）的分子内氮杂Wittig反应作为关键步骤，进行了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的新型高效合成。吡咯烷-2-羧醛。母体未取代的PBD 4和天然产物DC-81已以亚胺形式制备，并具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00222-t

文献信息

• A Mild and Facile Reduction of Azides to Amines by N,N-Dimethylhydrazine and Catalytic Ferric Chloride
  作者：Ahmed Kamal、B. S. Narayan Reddy

  DOI：10.1246/cl.1998.593

  日期：1998.7

  Reaction of a variety of azido compounds with N,N-dimethylhydrazine in the presence of a catalytic amount of ferric chloride hexahydrate in methanol results in excellent yields of the corresponding amino compounds. This reductive system is compatible with a wide assortment of functional groups and has also been extended towards the synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics.

  在催化量的六水合氯化铁的甲醇存在下，多种叠氮化合物与 N,N-二甲基肼的反应导致相应氨基化合物的优异产率。这种还原系统与各种各样的官能团兼容，并且还扩展到吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮卓类抗生素的合成。
• Total Synthesis of Rutaecarpine and Analogues by Tandem Azido Reductive Cyclization Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Shankaraiah、M. Reddy、T. Reddy、Leonardo Santos

  DOI：10.1055/s-0030-1259095

  日期：2011.1

  The total synthesis ofrutaecarpine and several analogues has been developed by using an azido reductive cyclization process starting from substituted azido benzoic acids. The intramolecular azido reductive cyclization step was performed with triphenylphosphine or Ni 2 B in HCl―MeOH (1 M) using microwave irradiation. This synthetic route is amenable for the generation of a library of quinazolinone compounds

  已经通过使用从取代的叠氮基苯甲酸开始的叠氮基还原环化过程开发了芸香果芸香碱和几种类似物的全合成。分子内叠氮基还原环化步骤使用三苯基膦或 Ni 2 B 在 HCl-MeOH (1 M) 中使用微波辐射进行。该合成路线适用于生成喹唑啉酮化合物库。
• Azide based routes to tetrazolo and oxadiazolo derivatives of pyrrolobenzodiazepines and pyrrolobenzothiadiazepines
  作者：Karl Hemming、Christopher S. Chambers、Muslih S. Hamasharif、Heidi João、Musharraf N. Khan、Nilesh Patel、Rachel Airley、Sharn Day

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.050

  日期：2014.10

  derivatives of the antitumour, antibiotic, DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and their pyrrolobenzothiadiazepine derivatives have been produced as analogues of a 1,2,3-triazolo-fused pyrrolobenzothiadiazepine, which was shown to be a Glut-1 transporter inhibitor with potential as an antitumour agent. The tetrazolo-fused systems were produced by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition

  抗肿瘤，抗生素，DNA相互作用的吡咯并[2,1- c]的替他佐洛和1,2,4-恶二唑并稠合的衍生物] [1,4]苯并二氮杂卓及其吡咯并苯并噻二氮杂卓衍生物已作为1,2,3-三唑并稠合的吡咯并苯并噻二氮杂卓的类似物生产，已证明是具有抑制作用的Glut-1转运抑制剂。通过在叠氮化物和腈之间的分子内1，3-偶极环加成产生四唑稠合的体系。1,2,4-恶二唑烷体系是通过对吡咯并苯并噻二氮杂卓类化合物进行环氧化腈加成而制得的，而吡咯并苯并二氮杂卓类化合物又是由2-（叠氮苯磺酰基）-1,1,2-噻嗪1-氧化物制得的。后一种物质经过亚磷酸酯介导的一锅硫挤出，环收缩和叠氮化物向胺的转化以形成1-（氨基苯磺酰基）吡咯。Bischler–Napieralski闭环产生了吡咯并苯并噻二氮杂。
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as a route to triazolobenzodiazepines and pyrrolobenzodiazepines
  作者：Christopher S. Chambers、Nilesh Patel、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.050

  日期：2010.9

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition between an alkyne and an azide leads to a series of 1,2,3-triazolo-fused 1,4-benzodiazepines, 1,2,5-benzothiadiazepines, pyrrolobenzodiazepines and pyrrolobenzothiadiazepines (eight examples). The products are privileged structures in medicinal chemistry. The precursor azido alkynes are obtained, usually as transient intermediates, by treatment of the corresponding

  炔烃和叠氮化物之间的分子内1，3-偶极环加成导致一系列1,2,3-三唑并稠合的1,4-苯并二氮杂卓，1,2,5-苯并噻二氮杂卓，吡咯并苯并二氮杂卓和吡咯并苯并噻二氮杂卓（八个实例）。该产品是药物化学中的特权结构。通过用Bestmann-Ohira试剂处理相应的醛（衍生自α-氨基酸），可以得到前体叠氮基炔烃，通常作为过渡中间体。
• Synthesis of DNA-Interactive Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines by Employing Polymer-Supported Reagents: Preparation of DC-81
  作者：Ahmed Kamal、K. Reddy、V. Devaiah、N. Shankaraiah

  DOI：10.1055/s-2004-834821

  日期：——

  generation of combinatorial library of substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives that provides a clean and efficient preparation and does not require conventional purification techniques like chromatography. This methodology involves intra molecular aza-Wittig reaction and has been extended for the synthesis of the natural product DC-81 in good overall yields.

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。