methyl 2-{tert-butoxycarbonyl[(4-nitrobenzyloxy)carbonyl]amino}-3-(naphthalen-1-yl)propanoate | 1423124-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{tert-butoxycarbonyl[(4-nitrobenzyloxy)carbonyl]amino}-3-(naphthalen-1-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]amino]-3-naphthalen-1-ylpropanoate；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]amino]-3-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 1423124-31-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₈
• 分子量: 508.528
• InChiKey: IXCJYBCREFLAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 methyl 2-{tert-butoxycarbonyl[(4-nitrobenzyloxy)carbonyl]amino}acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl 2-{tert-butoxycarbonyl[(4-nitrobenzyloxy)carbonyl]amino}-3-(naphthalen-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基硼酸与脱氢丙氨酸衍生物的铑催化共轭加成合成荧光丙氨酸

  摘要：

  使用铑催化的共轭加成将芳基硼酸与 N,N-二保护和 N-单保护脱氢丙氨酸结合，制备了几种含有荧光基团的 β-芳基丙氨酸衍生物。这些反应的最佳条件需要在 110 °C 下使用过量的芳基硼酸（4 当量）、[Rh(COD)]BF 作为催化剂和 CsF 作为碱在二恶烷/H2O (10:1) 中。这些条件也适用于几种具有脱氢丙氨酸残基的二肽。在具有不同极性的三种溶剂中研究了一些 β-芳基丙氨酸的光物理性质。由于没有 α,β-双键，新化合物的吸收和荧光发射受多环芳香族荧光团（萘、菲和芘）的光物理性质支配。考虑到这些化合物的荧光量子产率相对较高，其中一些化合物可用作肽和蛋白质的荧光标记物。使用铑催化的芳基硼酸与N-保护的脱氢丙氨酸的共轭加成以良好的产率制备了荧光β-芳基丙氨酸衍生物。在不同极性的溶剂中研究了一些 β-芳基丙氨酸的光物理性质。考虑到这些化合物的高荧光量子产率，其中一些可能用作荧光标记。在不同极性的溶剂中研究了一些

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201198

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Alanines by a Rhodium-Catalysed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Dehydroalanine Derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Elisabete M. S. Castanheira、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/ejoc.201201198

  日期：2013.1

  Several β-arylalanine derivatives containing fluorescent groups were prepared in good yields using a rhodium-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to N,N-diprotected and N-monoprotected dehydroalanines. The best conditions for these reactions required the use of an excess of arylboronic acid (4 equiv.), [Rh(COD)]BF as catalyst, and CsF as base in dioxane/HO (10:1) at 110 °C. These conditions

  使用铑催化的共轭加成将芳基硼酸与 N,N-二保护和 N-单保护脱氢丙氨酸结合，制备了几种含有荧光基团的 β-芳基丙氨酸衍生物。这些反应的最佳条件需要在 110 °C 下使用过量的芳基硼酸（4 当量）、[Rh(COD)]BF 作为催化剂和 CsF 作为碱在二恶烷/H2O (10:1) 中。这些条件也适用于几种具有脱氢丙氨酸残基的二肽。在具有不同极性的三种溶剂中研究了一些 β-芳基丙氨酸的光物理性质。由于没有 α,β-双键，新化合物的吸收和荧光发射受多环芳香族荧光团（萘、菲和芘）的光物理性质支配。考虑到这些化合物的荧光量子产率相对较高，其中一些化合物可用作肽和蛋白质的荧光标记物。使用铑催化的芳基硼酸与N-保护的脱氢丙氨酸的共轭加成以良好的产率制备了荧光β-芳基丙氨酸衍生物。在不同极性的溶剂中研究了一些 β-芳基丙氨酸的光物理性质。考虑到这些化合物的高荧光量子产率，其中一些可能用作荧光标记。在不同极性的溶剂中研究了一些