methyl 2-{tert-butoxycarbonyl[(4-nitrobenzyloxy)carbonyl]amino}acrylate | 219851-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{tert-butoxycarbonyl[(4-nitrobenzyloxy)carbonyl]amino}acrylate
• 英文别名: Z(NO2)-ΔAla(N-Boc)-OMe；Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 219851-85-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₈
• 分子量: 380.354
• InChiKey: WAHSPGDOKOHADU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{tert-butoxycarbonyl[(4-nitrobenzyloxy)carbonyl]amino}acrylate 在 四乙基氯化铵 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives

  摘要：

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。

  DOI：

  10.1039/a904730a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 Z(NO2)-Ser-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到methyl 2-{tert-butoxycarbonyl[(4-nitrobenzyloxy)carbonyl]amino}acrylate
  参考文献：
  名称：

  High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives

  摘要：

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。

  DOI：

  10.1039/a904730a

文献信息

• Synthesis of β-substituted alanines via Michael addition of nucleophiles to dehydroalanine derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento、Joana Sebastião

  DOI：10.1039/b003353g

  日期：——

  Several β-substituted alanines are synthesised in high yields by a Michael addition of nucleophiles to N-acyl-N-(tert-butoxycarbonyl)dehydroalanine methyl ester, using mild reaction conditions and simple work-up procedures. The same method can be applied to dipeptides containing dehydroalanine.

  通过使用温和的反应条件和简便的后处理步骤，将亲核试剂通过迈克尔加成反应加成到N-酰基-N-(叔丁氧羰基)脱氢丙氨酸甲酯上，可以高效合成几种β-取代的丙氨酸。同样的方法也适用于含有脱氢丙氨酸的二肽的合成。
• Synthesis of Fluorescent Alanines by a Rhodium-Catalysed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Dehydroalanine Derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Elisabete M. S. Castanheira、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/ejoc.201201198

  日期：2013.1

  Several β-arylalanine derivatives containing fluorescent groups were prepared in good yields using a rhodium-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to N,N-diprotected and N-monoprotected dehydroalanines. The best conditions for these reactions required the use of an excess of arylboronic acid (4 equiv.), [Rh(COD)]BF as catalyst, and CsF as base in dioxane/HO (10:1) at 110 °C. These conditions

  使用铑催化的共轭加成将芳基硼酸与 N,N-二保护和 N-单保护脱氢丙氨酸结合，制备了几种含有荧光基团的 β-芳基丙氨酸衍生物。这些反应的最佳条件需要在 110 °C 下使用过量的芳基硼酸（4 当量）、[Rh(COD)]BF 作为催化剂和 CsF 作为碱在二恶烷/H2O (10:1) 中。这些条件也适用于几种具有脱氢丙氨酸残基的二肽。在具有不同极性的三种溶剂中研究了一些 β-芳基丙氨酸的光物理性质。由于没有 α,β-双键，新化合物的吸收和荧光发射受多环芳香族荧光团（萘、菲和芘）的光物理性质支配。考虑到这些化合物的荧光量子产率相对较高，其中一些化合物可用作肽和蛋白质的荧光标记物。使用铑催化的芳基硼酸与N-保护的脱氢丙氨酸的共轭加成以良好的产率制备了荧光β-芳基丙氨酸衍生物。在不同极性的溶剂中研究了一些 β-芳基丙氨酸的光物理性质。考虑到这些化合物的高荧光量子产率，其中一些可能用作荧光标记。在不同极性的溶剂中研究了一些
• Michael addition of thiols, carbon nucleophiles and amines to dehydroamino acid and dehydropeptide derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data for compounds 1–15. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b106487h/
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento

  DOI：10.1039/b106487h

  日期：2001.11.29

  Michael additions of nitrogen heterocycles, thiols, carbon nucleophiles and amines to dehydroalanine derivatives, including a glycyldehydroalanine peptide, are performed in fair to good yields. Didehydroaminobutyric acid derivatives react only with the stronger nucleophiles but in considerably lower yields and often no reaction is observed with the corresponding didehydrophenylalanine derivatives. When a tosyl group is bonded to the nitrogen atom of the dehydroamino acid, in some cases the addition product undergoes elimination of this group and yields the corresponding β-substituted derivative of the α,β-didehydroamino acid. Addition of some β-dicarbonyl compounds leads to formation of products to which the structure of α,α-disubstituted cyclic amino acid derivatives is assigned.

  氮杂环、硫醇、碳亲核体和胺与脱氨基丙酸衍生物（包括甘氨酸脱氨基丙酸肽）进行的迈克尔加成反应，产率较好，达到中等到良好水平。二脱氨基丁酸衍生物仅与强亲核体反应，但产率明显较低，且通常在相应的二脱氨基苯丙氨酸衍生物中未观察到反应。当托烯基（tosyl）基团连接在脱氨基酸的氮原子上时，在某些情况下，添加产物会发生该基团的消除，生成相应的α,β-二脱氨基酸的β-取代衍生物。一些β,β-二酮化合物的添加导致形成的产品被赋予α,α-二取代环状氨基酸衍生物的结构。
• Efficient synthesis of dehydroamino acid derivatives
  作者：Paula M.T. Ferreira、Hernâni L.S. Maia、Luís S. Monteiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02164-9

  日期：1998.12

  By using a DMAP catalysed reaction of β-hydroxyamino acid derivatives with tert-butylpyrocarbonate, the corresponding dehydroamino acid derivatives were obtained in high yields.

  通过使用DMAP催化β-羟基氨基酸衍生物与焦碳酸叔丁酯的反应，可以高收率获得相应的脱氢氨基酸衍生物。
• High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento

  DOI：10.1039/a904730a

  日期：——

  By using a 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalysed reaction of β-hydroxyamino acid derivatives with tert- butyl pyrocarbonate [(Boc)2O], dehydroamino acid derivatives are obtained in high yields. The same methodology applied to dipeptides with a β-hydroxyamino acid residue gives the corresponding dipeptides with a dehydroamino acid residue.

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。