2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetraphenyl-1,8-diaza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde | 1189166-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetraphenyl-1,8-diaza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde
• CAS: 1189166-65-1
• 化学式: C₃₃H₂₂BF₂N₃O
• 分子量: 525.365
• InChiKey: VSBGXTLKFCBCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetraphenyl-1,8-diaza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 硫酸羟胺 作用下， 反应 8.0h， 以21.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  次氯酸的“反应性”开启荧光探针及其生物成像应用

  摘要：

  一个氮杂BODIPY-CNOH附醛肟基团通过探针导通的红色发射信号证实了次氯酸的特异性检测。NMR和HRMS实验证实，荧光源自非荧光，基于醛肟的aza-BODIPY-CNOH探针的氧化降解，转变为红色荧光，基于腈氧化物的aza-BODIPY化合物aza-BODIPY-CNO。如MTT实验所示，氮杂-BODIPY-CNOH探针显示出良好的生物相容性并且对活细胞毒性低。活RAW264.7细胞成像表明aza-BODIPY-CNOH 探针具有良好的渗透性，无论是外源还是内源的HClO都会引起细胞内的鲜红色荧光，显示其在生物系统中潜在的次氯酸特异性传感能力。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.07.090
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-diphenylpyrrol-2-ylidene)amine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 11.58h， 生成 2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetraphenyl-1,8-diaza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Deep-Red-Fluorescent Zinc Probe with a Membrane-Targeting Cholesterol Unit

  摘要：

  靶向细胞器的荧光探针具有重要价值，因为它们能够提供感兴趣分析物的运输时空信息。通过使用低能发射信号可以提高时空分辨率，因为它们几乎不受自体荧光噪声的污染。在本研究中，我们设计并合成了一种深红色荧光锌探针（JJ），该探针具有膜靶向胆固醇单元。这种锌探针由硼-氮杂二吡咯甲烯（aza-BODIPY）荧光团和一个通过三（乙二醇）胆固醇链连接的锌受体组成。在pH值为7.4的缓冲水溶液中，JJ在622 nm激发下表现出663 nm的弱荧光，峰值波长为663 nm。加入ZnCl2可激发约5倍的荧光发射增强，荧光动态范围为141000。我们的电化学和皮秒瞬态光致发光研究表明，荧光开启响应是由于锌诱导的非发射性分子内电荷分离物种形成的终止，该过程的驱动力为0.98 eV。研究发现，荧光锌响应是完全可逆的，不受pH变化或生物金属离子存在的影响。这些特性源于锌的紧密结合，其解离常数为4 pM。研究发现，JJ对HeLa细胞的毒性在亚微摩尔浓度以下，这使得能够进行细胞成像。通过与特定细胞器的染色进行共定位实验，发现JJ能够迅速内化到溶酶体和内质网等细胞内细胞器。出乎意料的是，探针内化会使细胞膜通透化，从而促进锌离子等外来物的流入。这种通透化不会出现在没有三（乙二醇）胆固醇链的控探针（JJC）中。我们的结果表明，膜靶向胆固醇单元可以破坏膜的完整性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01376

文献信息

• Deep-Red-Fluorescent Zinc Probe with a Membrane-Targeting Cholesterol Unit
  作者：Jin Ju Kim、Jayeon Hong、Seungyeon Yu、Youngmin You

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01376

  日期：2020.8.17

  Organelle-targeting fluorescence probes are valuable because they can provide spatiotemporal information about the trafficking of analytes of interest. The spatiotemporal resolution can be improved by using low-energy emission signals because they are barely contaminated by autofluorescence noises. In this study, we designed and synthesized a deep-red-fluorescent zinc probe (JJ) with a membrane-targeting cholesterol unit. This zinc probe consists of a boron-azadipyrromethene (aza-BODIPY) fluorophore and a zinc receptor that is tethered to a tri(ethylene glycol)–cholesterol chain. In aqueous solutions buffered to pH 7.4, JJ exhibits weak fluorescence with a peak wavelength of 663 nm upon excitation at 622 nm. The addition of ZnCl2 elicits an approximately 5-fold enhancement of the fluorescence emission with a fluorescence dynamic range of 141000. Our electrochemical and picosecond transient photoluminescence investigations indicate that the fluorescence turn-on response is due to the zinc-induced abrogation of the formation of a nonemissive intramolecularly charge-separated species, which occurs with a driving force of 0.98 eV. The fluorescence zinc response was found to be fully reversible and to be unaffected by pH changes or the presence of biological metal ions. These properties are due to tight zinc binding with a dissociation constant of 4 pM. JJ was found to be nontoxic to HeLa cells up to submicromolar concentrations, which enables cellular imaging. Colocalization experiments were performed with organelle-specific stains and revealed that JJ is rapidly internalized into intracellular organelles, including lysosomes and endoplasmic reticula. Unexpectedly, probe internalization was found to permeabilize the cell membrane, which facilitates the influx of exogens such as zinc ions. Such permeabilization does not arise for a control probe without the tri(ethylene glycol)–cholesterol chain (JJC). Our results show that the membrane-targeting cholesterol unit can disrupt membrane integrity.

  靶向细胞器的荧光探针具有重要价值，因为它们能够提供感兴趣分析物的运输时空信息。通过使用低能发射信号可以提高时空分辨率，因为它们几乎不受自体荧光噪声的污染。在本研究中，我们设计并合成了一种深红色荧光锌探针（JJ），该探针具有膜靶向胆固醇单元。这种锌探针由硼-氮杂二吡咯甲烯（aza-BODIPY）荧光团和一个通过三（乙二醇）胆固醇链连接的锌受体组成。在pH值为7.4的缓冲水溶液中，JJ在622 nm激发下表现出663 nm的弱荧光，峰值波长为663 nm。加入ZnCl2可激发约5倍的荧光发射增强，荧光动态范围为141000。我们的电化学和皮秒瞬态光致发光研究表明，荧光开启响应是由于锌诱导的非发射性分子内电荷分离物种形成的终止，该过程的驱动力为0.98 eV。研究发现，荧光锌响应是完全可逆的，不受pH变化或生物金属离子存在的影响。这些特性源于锌的紧密结合，其解离常数为4 pM。研究发现，JJ对HeLa细胞的毒性在亚微摩尔浓度以下，这使得能够进行细胞成像。通过与特定细胞器的染色进行共定位实验，发现JJ能够迅速内化到溶酶体和内质网等细胞内细胞器。出乎意料的是，探针内化会使细胞膜通透化，从而促进锌离子等外来物的流入。这种通透化不会出现在没有三（乙二醇）胆固醇链的控探针（JJC）中。我们的结果表明，膜靶向胆固醇单元可以破坏膜的完整性。
• β-Formyl-BODIPYs from the Vilsmeier−Haack Reaction
  作者：Lijuan Jiao、Changjiang Yu、Jilong Li、Zhaoyun Wang、Min Wu、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo901407h

  日期：2009.10.2

  A series of beta-formyl-BODIPYs 2 were synthesized in high yields from tetramethyl-BODIPYs 1 via the Vilsmeier-Haack reaction and were further functionalized using a Knoevenagel condensation to generate novel BODIPYs 3 and 4.
• Aza-BODIPY based probe for photoacoustic imaging of ONOO− in vivo
  作者：Danghui Ma、Shumin Hou、Chaeeon Bae、Thanh Chung Pham、Songyi Lee、Xin Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.048

  日期：2021.12
• A “reactive” turn-on fluorescence probe for hypochlorous acid and its bioimaging application
  作者：Yunling Gao、Yong Pan、Yu Chi、Yuanyuan He、Haiyan Chen、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1016/j.saa.2018.07.090

  日期：2019.1

  detection for hypochlorous acid by the turn-on red emission signal. NMR and HRMS experiments confirmed that the fluorescence originated from the oxidation degradation of the non-fluorescence, aldoxime-based aza-BODIPY-CNOH probe into the red-fluorescence, nitrile oxide-based aza-BODIPY compound aza-BODIPY-CNO. The aza-BODIPY-CNOH probe showed good biocompatibility and was low toxic to living cells as shown

  一个氮杂BODIPY-CNOH附醛肟基团通过探针导通的红色发射信号证实了次氯酸的特异性检测。NMR和HRMS实验证实，荧光源自非荧光，基于醛肟的aza-BODIPY-CNOH探针的氧化降解，转变为红色荧光，基于腈氧化物的aza-BODIPY化合物aza-BODIPY-CNO。如MTT实验所示，氮杂-BODIPY-CNOH探针显示出良好的生物相容性并且对活细胞毒性低。活RAW264.7细胞成像表明aza-BODIPY-CNOH 探针具有良好的渗透性，无论是外源还是内源的HClO都会引起细胞内的鲜红色荧光，显示其在生物系统中潜在的次氯酸特异性传感能力。