N-(2-羟乙基)-N-甲基苯甲酰胺 | 57440-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟乙基)-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-benzamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-N-methylbenzamide；N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)benzamide；2-(N-benzoyl-N-methylamino)ethanol；N-methyl-N-benzoylaminoethanol
• CAS: 57440-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04068559
• 分子量: 179.219
• InChiKey: NRERZMANNBLBLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)-N-甲基苯甲酰胺 在 sodium hypochlorite 、 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以50%的产率得到N-甲基-N-(2-氧代乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Technical Production of Aldehydes by Continuous Bleach Oxidation of Alcohols Catalyzed by 4-Hydroxy-TEMPO

  摘要：

  Aldehydes can be easily prepared from the corresponding alcohols in good to excellent yields by oxidation with technical bleach and catalytic amounts of 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (1b, 4-hydroxy TEMPO, "HOT"). Whereas the well-known batch process performed on lab scale is not suitable for the technical synthesis especially of activated P-substituted aldehydes, this transformation can be performed continuously in a simple tube reactor. This layout meets all requirements necessary for the process, i.e., turbulent mixing of the biphasic mixture, removal of heat, short contact times, and high output. Thus, a single tube of 3 mm diameter renders about 60 mol of aldehyde per day.

  DOI：

  10.1021/op050040t
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxo[hexa(trifluoroacetato)]tetrazinc 、 sodium hydride 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-羟乙基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-β-羟乙基酰胺的锌催化酯化：在温和条件下去除导向基团

  摘要：

  由于由共振引起的酰胺的惰性性质，涉及 CN 键断裂的酰胺转化被认为是困难的反应。因此，强感应效应和几何失真合理地降低了共振稳定性以衰减 CN 链接。尽管已经对此类活化酰胺的转化进行了深入研究，但未活化酰胺的反应体系尚未开发。我们在此报告了三氟甲磺酸锌 (II) [Zn(OTf)(2)] 催化剂在分子内酰基重排的帮助下实现了多种未活化的叔酰胺的酯化。该反应用于在温和的反应条件下一锅脱除各种酰胺基导向基团，以高产率得到相应的酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700748
• 作为试剂：
  描述：

  tris(1,2-dioxyphenyl)cyclotriphosphazene 在 N-(2-羟乙基)-N-甲基苯甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-羟基-1,3,2-苯并二氧磷杂环戊烯-2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  磷基有机催化N-(2-羟乙基)酰胺脱水环化成2-恶唑啉

  摘要：

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02318

文献信息

• 2-Benzamidoethyl Group − A Novel Type of Phosphate Protecting Group for Oligonucleotide Synthesis
  作者：Andrei P. Guzaev、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/ja0016396

  日期：2001.2.1

  2-(N-benzoylamino)ethyl group (A-C) were the most stable. For the most reactive group, H, a phosphitylating reagent, bisamidite 60, was synthesized and used in the preparation of four deoxynucleoside phosphoramidites 28 and 65-67, plus the 2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine phosphoramidite 68. All of these novel building blocks were successfully tested in the preparation of natural, 20-mer oligonucleotides

  合成了许多 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 胸苷 N，N-二异丙基氨基亚磷酰胺，在 P(III) 处用 2-苯甲酰胺乙醇的衍生物保护，并将其掺入合成寡核苷酸中。根据烷基链、酰氨基和苯环上的取代模式，使用浓氢氧化铵去除这些保护基团所需的时间从 55 摄氏度 48 小时到 25 摄氏度 25 分钟不等。 在研究的 11 个组中, 2-[N-异丙基-N-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙基-(H)和ω-(硫代苯甲酰基氨基)烷基保护(I和K)最容易去除。2-[N-甲基-N-苯甲酰氨基]乙基（EG）的衍生物表现出中等稳定性，但2-（N-苯甲酰氨基）乙基（AC）的衍生物最稳定。对于反应性最强的基团 H，一种亚磷酸化试剂，bisamidite 60 被合成并用于制备四种脱氧核苷亚磷酰胺 28 和 65-67，以及 2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷亚磷酰胺 68。所有这些新型结构单元都在天然
• N-Heterocyclic Phosphines
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the Unive. of Nevada

  公开号：US20180118770A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided herein are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions. Methods for preparing vinylphosphonates using NHPs also are provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了一种在无金属条件下进行磷-碳键形成反应中有用的N-杂环膦（NHPs）。还提供了使用NHPs制备乙烯磷酸酯的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• N-(furoyloxyethyl) fatty acid amides
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04017522A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  New ester-amides containing one or more long chain fatty acyl groupings are described which have antimicrobial activity against several pathogenic microorganisms, and have properties making them useful as antimicrobial agents.

  描述了含有一个或多个长链脂肪酰基团的新酯酰胺，具有抗多种病原微生物的抗菌活性，并具有使它们可用作抗菌剂的特性。
• A Reagent-Controlled Phospha-Michael Addition Reaction of Nitroalkenes with Bifunctional N-Heterocyclic Phosphine (NHP)-Thioureas
  作者：Hai Huang、Jake Palmas、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02490

  日期：2016.12.2

  phospha-Michael addition reaction of nitroalkenes to afford diversely substituted β-nitrodiazaphosphonates. This transformation takes place at room temperature under catalyst-free conditions and exhibits broad functional group tolerance. The key to success in catalyst, additive-free reaction conditions is the suitable hydrogen-bond activation of the nitro group by a Brønsted acid (thiourea), which

  双功能N-杂环膦（NHP）-硫脲已成功用于硝基烯烃的Pha-Michael加成反应，以提供不同取代的β-硝基二氮杂膦酸酯。该转变在室温下在无催化剂的条件下进行，并表现出宽泛的官能团耐受性。催化剂成功，无添加剂反应条件成功的关键是布朗斯台德酸（硫脲）对硝基进行的氢键适当活化，该反应巧妙地与高度亲核的NHP基序结合，产生协同作用。重要的是，这种转化使得能够进行药学上，生物学上重要的β-氨基膦酸的两步合成。
• Utility of Bifunctional <i>N</i>-Heterocyclic Phosphine (NHP)-Thioureas for Metal-Free Carbon–Phosphorus Bond Construction toward Regio- and Stereoselective Formation of Vinylphosphonates
  作者：Karimulla Mulla、Kyle L. Aleshire、Paul M. Forster、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02184

  日期：2016.1.4

  practical protocol for completely regioselective and highly stereoselective synthesis of vinyldiazaphosphonates from N-heterocyclic phosphine (NHP) and allenes via phospha-Michael/intramolecular nucleophilic substitution reaction has been developed. This transformation enabled the synthesis of valuable densely functionalized vinyldiazaphosphonates with a β-, γ-unsaturated ester moiety under mild reaction

  已经开发了一种有效和实用的方案，用于通过膦-迈克尔/分子内亲核取代反应，从N-杂环膦（NHP）和丙二烯完全区域选择性和高度立体选择性地合成乙烯基二氮杂膦酸酯。该转化使得能够在温和的反应条件下合成具有β-，γ-不饱和酯部分的有价值的稠密官能化的乙烯基二氮杂膦酸酯。通过一系列合成操作证明了乙烯基二氮杂膦酸酯的合成效用。