(2R,3S)-3-(hex-1-en-2-yl)-3-methyl-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine | 1267528-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(hex-1-en-2-yl)-3-methyl-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethenyl-3-hex-1-en-2-yl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1267528-32-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂S
• 分子量: 347.522
• InChiKey: UMFRZRGUDZKWSO-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyloct-3-yn-1-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 (S)-(+)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalen-4-yl)diethylamine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S)-3-(hex-1-en-2-yl)-3-methyl-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化的烯丙基Ç ？H活化以添加共轭二烯

  摘要：

  简单高效：通过应用标题转换，可以轻松地形成两个相邻的sp 3立体中心，其中一个是季碳中心。这种不对称反应可轻松有效地获得多官能化的四氢吡咯，四氢呋喃和环戊烷化合物（请参阅示意图； coe =环辛烯，DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005215
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-萘硼酸 在 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 (2R,3S)-3-(hex-1-en-2-yl)-3-methyl-1-tosyl-2-vinylpyrrolidine 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-(1-naphthyl)cyclohexanone 、 (S)-3-(1-naphthyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的对映选择性共轭加成物中的手性链二烯配体α，β-二乙烯基四氢吡咯

  摘要：

  通过烯-2-二烯的不对称烯丙基CH键活化/共轭二烯加成反应合成的一系列α，β-二乙烯基四氢吡咯在铑催化的有机硼的共轭加成中是非常有效的手性链二烯配体酸生成各种α，β-不饱和化合物，从而以所需的良好收率和ee值获得所需的手性加合物。

  DOI：

  10.1021/ol103152t

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic CH Activation for the Addition to Conjugated Dienes
  作者：Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/anie.201005215

  日期：2011.2.25

  Easy and efficient: By applying the title transformation, two adjacent sp3 stereogenic centers, one of which is a quaternary carbon center, can be easily formed. This asymmetric reaction provides easy and efficient access to multifunctionalized tetrahydropyrrole, tetrahydrofuran, and cyclopentane compounds (see scheme; coe=cyclooctene, DME=1,2‐dimethoxyethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  简单高效：通过应用标题转换，可以轻松地形成两个相邻的sp 3立体中心，其中一个是季碳中心。这种不对称反应可轻松有效地获得多官能化的四氢吡咯，四氢呋喃和环戊烷化合物（请参阅示意图； coe =环辛烯，DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。