(R)-3-(1-naphthyl)cyclohexanone | 479586-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(1-naphthyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(1-naphthyl)cyclohexanone；(R)-3-(naphthalen-1-yl)cyclohexanone；3-(naphthalen-1-yl)cyclohexan-1-one；(3R)-3-naphthalen-1-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 479586-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: AUCXEQITWZQJIC-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  396.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-萘硼酸 在 BF₄^(1-)*C₆₈H₄₄N₂O₄P₂Rh⁽¹⁺⁾ 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(R)-3-(1-naphthyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性铑和铜络合物中的半不稳定的P-烯烃配体：烯酮的催化不对称1,4加成。2 † ，（1）

  摘要：

  两个当量手性二苯并[的b，˚F ]氮杂衍生的P-烯烃配体2 - 6每金属，得到单核的Rh（I）和Cu（I）作为催化剂的不对称共轭加成反应，其配合物。的Rh形成正方形平面中性（8 - 10）和阳离子络合物（11，12）通式[的RhCl（κ 1 P-烯烃）（κ 2 P-烯烃）]以及顺式- [铑（κ 2 P-烯）2 ] [BF 4分别]，（P-烯烃= 2，5，6）。在这两种情况下在路易斯碱性溶剂的存在下，观察到双齿P-烯烃配体的烯烃功能的可逆decoordination，和单-和双-溶剂化物种（的模型化合物13，14分离）。Cu而形成三角平面的中性（15 - 17）和阳离子络合物（18，19通式[的CuI（κ）的1 P-烯烃）2 ]和[Cu（上κ 1 P-烯烃）2 BF 4 ]，分别（P-烯烃= 2，4，5）。阳离子Rh物种11催化芳基硼酸向高活性（40°C下的TON = 62）和出色的对映体控

  DOI：

  10.1021/om100248u

文献信息

• Design and Synthesis of Polymeric Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene as Reusable Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Hongyu Yang、Minghua Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201201079

  日期：2013.1

  A series of A‐B type sterically regular bicyclio[3.3.0] diene‐based polymers were designed and synthesized as immobilized chiral diene ligands for asymmetric catalysis. With polymeric diene 6b, good to excellent enantioselectivities can be achieved in Rh‐catalyzed asymmetric 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated ketones.

  设计并合成了一系列基于A‐B型空间正则双环[3.3.0]二烯的聚合物，作为固定的手性二烯配体进行不对称催化。使用聚合二烯6b，可以在Rh催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应中获得出色的对映选择性，对α，β-不饱和酮。
• Electronic and Steric Tuning of an Atropisomeric Disulfoxide Ligand Motif and Its Use in the Rh(I)-Catalyzed Addition Reactions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Guang-Zhen Zhao、Daven Foster、Gellért Sipos、Pengchao Gao、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Reto Dorta

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01269

  日期：2018.9.7

  efficiently to the rhodium precursor. The performance of this disulfoxide ligand [(M,S,S)-p-Tol-6F-BIPHESO] in catalysis was tested in both 1,4- and 1,2-addition reactions of arylboronic acids. We show that addition to both cyclic and acyclic enones as well as N-tosylarylimines proceeds with high yields and high enantioselectivities to give the corresponding products. The synthesis of enantiomerically pure p-Tol-6F-BIPHESO

  合成了新颖的手性二亚砜配体对，在其对映异构体骨架的（M，S，S）-和（P，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO的6和6'位置带有氟原子。与铑（I）前体的络合产生了μ-Cl-和μ-OH桥连的铑二聚体络合物，其中掺入了新的（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO配体，而其同级（P，S，S）-p-Tol-6F-BIPHESO没有有效地与铑前体络合。在芳基硼酸的1,4-和1,2-加成反应中测试了该二亚砜配体[（M，S，S）-p -Tol-6F-BIPHESO]在催化中的性能。我们表明，除了环状和无环烯酮以及N-甲苯磺酰基芳烃之外，还以高产率和高对映选择性进行制备，从而得到相应的产物。对映体纯的对-Tol-6F-BIPHESO的合成是直接且廉价的，再加上这些加成反应的高催化性能和广泛的底物范围，使其成为更经典的手性配体实体的非常有吸引力的替代品。
• Readily Accessible Chiral Diene Ligands for Rh-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions of Boronic Acids
  作者：Barry M. Trost、Aaron C. Burns、Thomas Tautz

  DOI：10.1021/ol201754c

  日期：2011.9.2

  the broad scope of the Pd-catalyzed asymmetric alkylation of meso- and d,l-divinylethylene carbonate, several chiral diene ligands were prepared in two steps from commercial materials. Subsequently, these ligands were evaluated in the Rh-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to enones.

  由于Pd催化的内消旋和d，1-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烷基化反应的广泛范围，从商业原料中分两步制备了几种手性二烯配体。随后，在硼酸到烯酮的Rh催化的不对称共轭加成中评估了这些配体。
• Chiral porous organic frameworks for asymmetric heterogeneous catalysis and gas chromatographic separation
  作者：Jinqiao Dong、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1039/c4cc07648f

  日期：——

  Three chiral robust diene-based porous organic frameworks (POFs) are prepared. POF-1 is shown to be an efficient heterogeneous catalyst after metallation for asymmetric conjugation addition with up to 93% ee, and it can also function as a new chiral stationary phase for gas chromatographic separation of racemates.

  制备了三种具有手性的稳定二烯基多孔有机框架（POFs）。实验表明，POF-1经过金属化后，作为一种高效的非均相催化剂，用于不对称共轭加成时，其对映体过量率可达93%，同时它还可以作为新型的手性固定相，用于气相色谱法拆分外消旋混合物。
• A Chiral Bis-Sulfoxide Ligand in Late-Transition Metal Catalysis; Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Electron-Deficient Olefins
  作者：Ronaldo Mariz、Xinjun Luan、Michele Gatti、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ja710665q

  日期：2008.2.1

  A bis-sulfoxide with a binaphthyl backbone is introduced as a readily available, chiral ligand entity in late-transition metal catalysis. Ligand p-tol-BINASO [where p-tol-BINASO is 1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl-bis-(p-tolylsulfoxide)] is obtained in pure form in one single synthetic step from relatively cheap, commercially available starting materials. Precatalyst [(P,R,R)-p-tol-BINASO}RhCl]2 was synthesized

  具有联萘骨架的双亚砜作为后过渡金属催化中容易获得的手性配体实体被引入。配体 p-tol-BINASO [其中 p-tol-BINASO 是 1,1'-联萘-2,2'-二基-双-(对甲苯基亚砜)] 在一个单一合成步骤中以纯形式从相对便宜的、市售原料。前催化剂 [(P,R,R)-p-tol-BINASO}RhCl]2 以高产率合成，并通过 X 射线衍射进行结构表征，并将结构数据与游离配体进行比较。该预催化剂在芳基硼酸与环状 α,β-不饱和酮和酯的不对称 1,4-加成反应中显示出优异的反应性和选择性。