(5-oxo-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl butanoate | 136891-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5-oxo-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl butanoate
• CAS: 136891-16-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄S
• 分子量: 204.247
• InChiKey: UHTGOHGMLQZWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-oxo-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl butanoate 以64的产率得到4-乙酸基-2-丁酸甲酯基-1,3-氧硫杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  1,3－氧硫杂茂烷及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了用于治疗人类HIV和HBV感染的方法和组合物，包括施用在药学上可接受的载体中的有效量的2-羟甲基-5-(5-氟胞嘧啶-1-基)-1，3-氧硫杂茂烷，其药学上可接受的衍生物包括5’或N 4 烷基化或酰化衍生物，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  CN1084745C
• 作为产物：
  描述：

  2-oxoethyl butyrate 、 巯基乙酸 在 混旋樟脑磺酸 碳酸氢钠 、 Brine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 25 (1.4 g, 6.8 mmol, 68%) as a yellow syrup的产率得到(5-oxo-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Method of manufacture of 1,3-oxathiolane nucleosides

  摘要：

  提供了制备1,3-氧硫杂环核苷的过程，包括制备1,3-氧硫杂环环的高效方法以及将1,3-氧硫杂环与嘧啶或嘌呤碱基进行缩合的后续步骤。使用本文所描述的过程，可以提供分离的对映异构体化合物。

  公开号：

  US06215004B1

文献信息

• Method for the synthesis, compositions and use of
  申请人：Emory University

  公开号：US05814639A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  The present invention relates to a method of preparing the antiviral compounds 2'-deoxy-5-fluoro-3'thiacytidine (FTC) and various prodrug analogues of FTC from inexpensive precursors with the option of introducing functionality as needed; methods of using these compounds, particularly in the prevention and treatment of AIDS; and the compounds themselves. This synthetic route allows the stereoselective preparation of the biologically active isomer of these compounds and related compounds.

  本发明涉及一种制备抗病毒化合物2'-脱氧-5-氟-3'硫胞苷(FTC)及其各种前药类似物的方法，该方法使用廉价的前体物并可根据需要引入功能；使用这些化合物的方法，特别是在预防和治疗艾滋病方面；以及这些化合物本身。这种合成途径允许立体选择性地制备这些化合物及相关化合物的生物活性异构体。
• [EN] METHOD OF MANUFACTURE OF 1,3-OXATHIOLANE NUCLEOSIDES<br/>[FR] METHODE DE PRODUCTION DE NUCLEOSIDES DE 1,3-OXATHIOLANE
  申请人：TRIANGLE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000009494A1

  公开（公告）日：2000-02-24

  Processes for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleosides are provided that include efficient methods for the preparation of the 1,3-oxathiolane ring and subsequent condensation of the 1,3-oxathiolane with a pyrimidine or purine base. Using the processes described herein, the compounds can be provided as isolated enantiomers.

  提供了制备1,3-氧硫杂环核苷的过程，其中包括制备1,3-氧硫杂环环的高效方法以及将1,3-氧硫杂环与嘧啶或嘌呤碱基进行缩合的后续步骤。使用本文所描述的过程，这些化合物可以作为分离的对映体提供。
• 5-halo-5-deoxy sorbopyranose compounds
  申请人：MCNEILAB, INC.

  公开号：EP0869131A1

  公开（公告）日：1998-10-07

  The present invention relates to a method of preparing BCH-189 and various analogues of BCH-189 from inexpensive precursors with the option of introducing functionality as needed. This synthetic route allows the stereoselective preparation of the biologically active isomer of these compounds, β-BCH-189 and related compounds. Furthermore, the stereochemistry at the nucleoside 4'-position can be controlled to produce enantiomerically-enriched β-BCH-189 and its analogues.

  本发明涉及一种利用廉价前体制备 BCH-189 和 BCH-189 各种类似物的方法，并可根据需要引入官能团。这种合成路线可以立体选择性地制备这些化合物的生物活性异构体--β-BCH-189 和相关化合物。此外，还可以控制核苷 4'- 位的立体化学，从而制备出对映体丰富的 β-BCH-189 及其类似物。
• Antiviral activity and resolution of 2-hydroxymethyl-5-(5-fluorocytosin-1-yl)-1, 3-oxathiolane
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：EP0984013A2

  公开（公告）日：2000-03-08

  A method and composition for the treatment of HIV and HBV infections in humans is disclosed that includes administering an effective amount of 2-hydroxymethyl-5-(5-fluorocytosin-1-yl)-1,3-oxathiolane, a pharmaceutically acceptable derivative thereof including a 5' or N4 alkylated or acylated derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof in a pharmaceutically acceptable carrier. A process for the resolution of a racemic mixture of nucleoside enantiomers is also disclosed that includes the step of exposing the racemic mixture to an enzyme that preferentially catalyses a reaction in one of the enantiomers.

  公开了一种治疗人类 HIV 和 HBV 感染的方法和组合物，包括在药学上可接受的载体中施用有效量的 2-羟甲基-5-(5-氟胞嘧啶-1-基)-1,3-氧硫杂环戊烷、其药学上可接受的衍生物（包括 5'或 N4 烷基化或酰基化衍生物）或其药学上可接受的盐。本发明还公开了一种核苷对映体外消旋混合物的解析工艺，其步骤包括将外消旋混合物暴露于优先催化其中一种对映体反应的酶中。
• Method and compositions for the synthesis of bch-189 and related compounds
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：EP1772151A2

  公开（公告）日：2007-04-11

  The present invention relates to a method of preparing BCH-189 and various analogues of BCH-189 from inexpensive precursors with the option of introducing functionality as needed. This synthetic route allows the stereoselective preparation of the biologically active isomer of these compounds, β-BCH-189 and related compounds. Furthermore, the stereochemistry at the nucleoside 4'-position can be controlled to produce enantiomerically-enriched β-BCH-189 and its analogues.

  本发明涉及一种利用廉价前体制备 BCH-189 和 BCH-189 各种类似物的方法，并可根据需要引入官能团。这种合成路线可以立体选择性地制备这些化合物的生物活性异构体--β-BCH-189 和相关化合物。此外，还可以控制核苷 4'- 位的立体化学，从而制备出对映体丰富的 β-BCH-189 及其类似物。