(2'R)-cis-5-<2',5'-dihydro-5'-<(methoxymethoxy)-methyl>-4'-(methoxymethoxy)-2'-furanyl>-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 86455-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2'R)-cis-5-<2',5'-dihydro-5'-<(methoxymethoxy)-methyl>-4'-(methoxymethoxy)-2'-furanyl>-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-[(2R,5R)-4-(methoxymethoxy)-5-(methoxymethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 86455-85-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 342.349
• InChiKey: NQJIYLUDSPKFMX-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R)-cis-5-<2',5'-dihydro-5'-<(methoxymethoxy)-methyl>-4'-(methoxymethoxy)-2'-furanyl>-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-<2'-deoxy-5'-O-(methoxymethyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2'-deoxy-3'-keto- and 2'-deoxypseudouridine derivatives and analogues. Palladium(II)-mediated coupling reactions of furanoid glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a003
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5-O-methoxymethyl-D-erythropent-1-enitol 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (2'R)-cis-5-<2',5'-dihydro-5'-<(methoxymethoxy)-methyl>-4'-(methoxymethoxy)-2'-furanyl>-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled palladium(II)-mediated coupling of furanoid glycals with a pyrimidinylmercuric salt: facile C-nucleoside syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a017

文献信息

• Facile synthesis of 2'-deoxy-3'-keto- and 2'-deoxypseudouridine derivatives and analogues. Palladium(II)-mediated coupling reactions of furanoid glycals
  作者：Jane Chi Ya Cheng、Uli Hacksell、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo00366a003

  日期：1986.8
• Stereocontrolled palladium(II)-mediated coupling of furanoid glycals with a pyrimidinylmercuric salt: facile C-nucleoside syntheses
  作者：Uli Hacksell、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo00165a017

  日期：1983.8