Carbamic acid (2S,3R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 167628-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Carbamic acid (2S,3R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] carbamate
• CAS: 167628-07-1
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅Si
• 分子量: 345.511
• InChiKey: SCCWYCUNGCXLHN-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid (2S,3R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-Butyl-((2S,5R,6S)-5-cyanato-6-isopropoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethoxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrogen-containing unsaturated carbohydrates via an allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement

  摘要：

  我们开发了一种合成 4-氨基-D-己-2-烯吡喃糖苷和 2-氨基-D-己-3-烯吡喃糖苷的新方法。该方法的主要特点是通过氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排，在吡喃糖框架中构建烯丙基胺分子。

  DOI：

  10.1039/p19960000377
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Carbamic acid (2S,3R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrogen-containing unsaturated carbohydrates via an allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement

  摘要：

  我们开发了一种合成 4-氨基-D-己-2-烯吡喃糖苷和 2-氨基-D-己-3-烯吡喃糖苷的新方法。该方法的主要特点是通过氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排，在吡喃糖框架中构建烯丙基胺分子。

  DOI：

  10.1039/p19960000377

文献信息

• Synthesis of nitrogen-containing unsaturated carbohydrates via an allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Chie Kobayashi、Minoru Isobe

  DOI：10.1039/p19960000377

  日期：——

  A new method for the synthesis of 4-amino-D-hex-2-enopyranosides and 2-amino-D-hex-3-enopyranosides has been developed. The key feature in this method involves construction of the allylamine moiety in the pyranose framework by employing an allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement.

  我们开发了一种合成 4-氨基-D-己-2-烯吡喃糖苷和 2-氨基-D-己-3-烯吡喃糖苷的新方法。该方法的主要特点是通过氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排，在吡喃糖框架中构建烯丙基胺分子。