N-(2-羟基-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 | 35550-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: 2-(N-tosylamino)-1-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 35550-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: OUILWGCQLMHRJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  483.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-chloro-2-phenylethyl)tosylamide
  参考文献：
  名称：

  在固液PTC条件下通过环氧化物的区域选择性开环合成N-磺酰基氮丙啶

  摘要：

  在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下，环氧化物1与4-甲苯磺酰胺（6）的开环以高产率提供了区域选择性的β-磺酰胺基醇7。在羟基离去基团活化后，将它们进一步转化为N-磺酰基氮丙啶9，然后在碳酸钾存在下闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00214-8
• 作为产物：
  描述：

  μ-oxo-bis[(4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl(phenyl)iodine] 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-羟基-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  定义的结合了可转移氮基团的高价碘（III）试剂：通过亲电活化进行亲核胺化

  摘要：

  仅1和N：高价碘（III）与两个反应性我试剂 N个单键已经被分离的第一次。它们的固态和溶液结构为碘的亲电子性和亚胺的亲核性提供了证据。结果，实现了在无金属条件下提高了胺化反应的反应性和前所未有的氮转移反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201206420

文献信息

• Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis
  作者：Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201900088

  日期：2019.3.14

  Various C–C and C‐X bonds could be formed by double functionalization of olefins featuring Cu‐mediated assisted tandem catalysis. Furthermore, one‐pot indoline syntheses with o‐bromostyrenes as an application could be achieved.

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。
• Cobalt‐Catalyzed Hydroalkynylation of Vinylaziridines
  作者：Bohdan Biletskyi、Lingyu Kong、Alphonse Tenaglia、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202001575

  日期：2021.5.18

  metal-catalyzed hydroalkynylation reactions are efficient transformations allowing the straightforward formation of functionalized alkynes. Therein, we disclose the cobalt-catalyzed hydroalkynylation of vinylaziridines giving rise to both linear and branched enynes. The optimization of the reaction conditions allowed to determine the key parameters of the cobalt-based catalytic system. The scope investigation

  过渡金属催化的加氢炔基化反应是有效的转化反应，可直接形成官能化炔烃。其中，我们公开了乙烯基氮丙啶的钴催化的氢炔基化，其同时产生线性和支链的烯炔。反应条件的优化可以确定钴基催化体系的关键参数。范围研究表明，钴催化的氢化炔基化主要限于苯乙炔衍生物。在大多数情况下，以等摩尔比例分离出支链和线性烯炔（20例）。其他实验使我们可以提出一个合理的机制。最后，进一步使加氢烷基化产物进行碘环化，得到2，3-二氢吡咯衍生物和铂催化的环异构化。
• Atmosphere- and Temperature-Controlled Regioselective Aminobromination of Olefins
  作者：Wesley Zongrong Yu、Yi An Cheng、Ming Wah Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201600821

  日期：2017.1.19

  A complete switch of regioselectivity in the aminobromination of olefins is realized from delicate changes in the reaction temperature from 25 °C to 40 °C and the atmosphere from air to argon, under catalyst‐free conditions. The resulting α‐bromoamides can be transformed easily to high‐value compounds (e.g., Clobenzorex). Mechanistic studies revealed that the reaction went through a radical pathway

  在无催化剂条件下，反应温度从25°C到40°C以及气氛从空气到氩气的微妙变化，可以实现烯烃氨基溴化中区域选择性的完全转换。所得的α-溴酰胺可轻松转化为高价值化合物（例如，氯苯并re）。机理研究表明，该反应经历了由原位生成的溴（甲苯磺酰基）胺（TsNHBr）控制的自由基途径。
• Baker’s Yeast Reduction of<i>α</i>-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols
  作者：Taeko Izumi、Katsumi Fukaya

  DOI：10.1246/bcsj.66.1216

  日期：1993.4

  Enzymatic reduction of α-acylaminoacetophenones with fermenting baker’s yeast afforded optically active (R)-2-acylamino-1-arylethanols. Furthermore, lipase-catalyzed resolution of the 2-acylamino-1-arylethanols using vinyl acetate as an acyl donor resulted in the formation of (S)-1-acetoxy-2-acylamino-1-arylethanols and (R)-2-acylamino-1-arylethanols.

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。
• １，２−アミノアルコール骨格を持つ化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2016102090A

  公开（公告）日：2016-06-02

  【課題】位置選択性が高く、安全で効率的な1,2-アミノアルコール類の製造方法の提供。【解決手段】トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム等の光触媒の存在下、下式２で示されるアルケン類に対して下式１ａで例示される求電子的窒素化試薬の1-アミノピリジニウム誘導体を光の照射下に作用させることによる、下式３で示される1,2-アミノアルコール類の製造方法。［R1、R2、及びR3は夫々Ｈ、Ｃ１〜５アルキル基、フェニル基、置換フェニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基；R1とR2又はR1とR3は互いに結合して環を形成してもよい］【選択図】なし

  提供一种具有高位置选择性、安全且高效的1,2-氨基醇类化合物的制备方法。在光催化剂如三(2-苯基吡啶)铱的存在下，通过将示例化合物1-氨基吡啶盐衍生物作用于示例烯烃化合物，以光照射的方式制备1,2-氨基醇类化合物的方法。【其中，R1、R2和R3分别为氢、C1-5烷基、苯基、取代苯基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧羰基、苄氧羰基；R1和R2或R1和R3可以相互结合形成环】【选择图】无