3-(2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole | 1046140-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-(3-nitrophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole；3-[2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1046140-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: IXOBHWRUYORXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-硝基,2-(4-硝基苯基)-乙烯 在 2,6-bis(2,2-dimethylpropionylamino)benzoic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-(2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有内部氢键的2,6-双（酰胺基）苯甲酸作为布朗斯台德酸催化剂用于吲哚的弗里德-克拉夫特反应

  摘要：

  带有两个酰胺基团的苯甲酸催化剂通过内部氢键相互作用增加了羧酸部分的布朗斯台德酸度，被设计为一类新型的羧酸催化剂，用于吲哚与β-硝基苯乙烯和3,3-的Friedel-Crafts反应。双取代的3 H吲哚，以高收率获得相应的Friedel-Crafts加合物。与内部氢键结合的苯甲酸催化剂相比，苯胺酸具有较高的布朗斯台德酸度，后者基于DMSO中通过紫外分光光度滴定法测得的p K a得出。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401189

文献信息

• Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes Catalyzed by Zn(II)-Thiourea Complex
  作者：Ningning Wan、Yonghai Hui、Zhengfeng Xie、Jide Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201180480

  日期：2012.2

  Friedel‐Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes catalyzed by a novel Zn(II)‐thiourea complex has been developed. The remarkable advantages of this reaction are mild reaction conditions, simple workup procedure, high yield of products and the use of ethanol as acceptable solvent.

  已经开发了一种新型的Zn（II）-硫脲络合物催化的硝基苯与吲哚的弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应。该反应的显着优点是反应条件温和，后处理步骤简单，产物收率高以及使用乙醇作为可接受的溶剂。
• Boric Acid–Mediated Mild and Efficient Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitro Styrenes
  作者：H. M. Meshram、N. Nageswara Rao、G. Santosh Kumar

  DOI：10.1080/00397910903457316

  日期：2010.11.3

  An efficient method has been developed for the synthesis of indole 3-derivatives by the Friedel–Crafts alkylation of indole with nitro olefins in presence of boric acid in aqueous medium.

  已经开发了一种有效的方法来合成吲哚 3-衍生物，通过吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化，在硼酸的存在下，在水性介质中。
• Carbohydrate-Based Tolylsulfonyl Hydrazines: Effective Catalysts for Michael Addition of Indoles to Electron-Deficient Olefins in Water
  作者：Jiwen Cai、Peng Wu、Yiqian Wan

  DOI：10.1055/s-2008-1072735

  日期：2008.5

  Carbohydrate-based tolylsulfonyl hydrazines were used for the first time to catalyze the Michael reaction of indoles to electron-deficient olefins in aqueous media to afford 3-substituted indole derivatives in good to excellent yields at room temperature.

  首次使用基于碳水化合物的托尔烷基磺酰肼催化吲哚与电子缺乏的烯烃在水相介质中进行迈克尔反应，顺利获得3-取代的吲哚衍生物，产率良好至优异，反应在室温下进行。
• Sc(OTf)₃: A Highly Efficient and Renewable Catalyst for Michael Addition of Indoles to Nitroolefins in Water
  作者：Jianwei Xie、Xinhai Zhu、Manna Huang、Fei Meng、Man Wang、Yiqian Wan

  DOI：10.1080/00397910903398676

  日期：2010.9.30

  A catalytic amount of scandium trifluoromethanesulfonate [Sc(OTf)3] (2.5mol%) was used to catalyze the Michael addition of indoles to nitroolefins in water to afford the corresponding 3-alkylated indoles in good to excellent yields. The short reaction times, excellent yields, and renewability of the catalyst are noteworthy.
• Chauhan, Pankaj; Singh, Sarbjit; Chimni, Swapandeep Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 2, p. 245 - 251
  作者：Chauhan, Pankaj、Singh, Sarbjit、Chimni, Swapandeep Singh

  DOI：——

  日期：——