N-(2-羟基-苯基)-4-甲基-苯磺酰胺 | 3897-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基-苯基)-4-甲基-苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxy-phenyl)-toluene-4-sulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-tosyl-2-aminophenol
• CAS: 3897-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00697555
• 分子量: 263.317
• InChiKey: JDCWGLBOQFHJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基-苯基)-4-甲基-苯磺酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 benzo[d]oxazol-2-yl(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一锅的次碘酸盐催化的氧化环醚化方法的苯并恶唑。

  摘要：

  成功开发了一种实用的一锅式次碘酸盐催化氧化环化方法，用于合成α-酮基苯并恶唑衍生物。该操作简单的方案使用易于获得的起始原料，具有广泛的底物范围，且产率高。

  DOI：

  10.1039/c4cc02425g
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基吡啶 在 甲醇 、 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-羟基-苯基)-4-甲基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过IrIII催化2-苯氧基吡啶的直接CH酰胺化反应制取邻羟基苯甲腈的简便方法

  摘要：

  通过使用磺酰基叠氮化物作为氨基源，开发了一种高效且区域选择性的Ir III催化2-苯氧基吡啶的CH H酰胺化反应。酰胺化产品的收率良好，且具有良好的官能团耐受性。此外，酰胺化产物中的2-吡啶基部分可以轻松去除，从而为合成有用的邻羟基苯胺提供了一条有效途径，而邻羟基苯胺是有机合成中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/asia.201701028

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Allylic Substitution via Synergistic Palladium/Chiral Phosphoric Acid Catalysis: Insight into Stereoinduction through Statistical Modeling
  作者：Cheng‐Che Tsai、Christopher Sandford、Tao Wu、Buyun Chen、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.202006237

  日期：2020.8.17

  The mode of asymmetric induction in an enantioselective intramolecular allylic substitution reaction catalyzed by a combination of palladium and a chiral phosphoric acid was investigated by a combined experimental and statistical modeling approach. Experiments to probe nonlinear effects, the reactivity of deuterium‐labeled substrates, and control experiments revealed that nucleophilic attack to the

  通过实验和统计建模相结合的方法研究了钯和手性磷酸组合催化的对映选择性分子内烯丙基取代反应中的不对称诱导模式。探测非线性效应、氘标记底物的反应性的实验和对照实验表明，对 π-烯丙基钯中间体的亲核攻击是对映体决定步骤，其中手性磷酸根阴离子参与立体诱导。使用多元线性回归分析，我们确定与磷酸根阴离子的手性环境的多种非共价相互作用对于过渡态的对映体控制是不可或缺的。形成手性吡咯烷的合成方案进一步应用于手性 2,2-二取代苯并吗啉合成中完全取代的碳中心处 C−O 键的不对称构建。
• Hexafluoroisopropanol (HFIP)-prompted rearrangement of N-phenoxysulfonamides for the direct assembly of ortho-sulfonamide phenols: A combined experimental and computational study
  作者：Yi Wang、Xiaoli Chen、Shuang Lin、Hui Gao、Fu-Xiaomin Liu、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153601

  日期：2022.1

  chemistry. Herein an efficient metal-free rearrangement reaction has been developed for the construction of ortho-sulfonamide phenols via HFIP-prompted intramolecular sulfonamide group 1,3-migration. This protocol features mild reaction conditions, broad functional group compatibility and good regioselectivity. Combined experimental mechanistic study and detailed DFT calculations clarified the crucial

  邻磺酰胺酚代表了药物和合成化学中一类有吸引力的结构基序。本文开发了一种有效的无金属重排反应，用于通过 HFIP 促进的分子内磺酰胺基团 1,3-迁移构建邻磺酰胺酚。该方案具有反应条件温和、官能团兼容性广、区域选择性好等特点。结合实验机理研究和详细的 DFT 计算，阐明了 HFIP 分子在促进该反应中的关键作用，并且推导出了独特的氢键网络来解释观察到的反应性。
• Synthesis and structural features of N-[(2-(trimethylsilyl)oxy)phenyl]-arylsulfonamides
  作者：Alexey Yu Nikonov、Irina V. Sterkhova、Valeriy Yu Serykh、Nikita A. Kolyvanov、Natalya F. Lazareva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.029

  日期：2019.12

  Abstract N-[(2-(Trimethylsilyl)oxy)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide and N-[(2-trimethylsilyloxy)phenyl]-4-chlorobenzenesulfonamide were prepared by two different methods. Their structures were studied by X-ray single-crystal analysis and DFT calculations including MO and NBO analyses. Self-association in solutions was shown by FTIR-spectroscopy.

  摘要 采用两种不同的方法制备了N-[(2-(三甲基甲硅烷基)氧基)苯基]-4-甲基苯磺酰胺和N-[(2-三甲基甲硅烷氧基)苯基]-4-氯苯磺酰胺。通过 X 射线单晶分析和 DFT 计算（包括 MO 和 NBO 分析）研究了它们的结构。FTIR 光谱显示了溶液中的自缔合。
• Simple Preparation of New Functionalized Furan Derivatives via Sequential C-C and C-O Bond Formation Mediated by Palladium-Phosphine Catalyst
  作者：Shinji Tanimori、Yoshihiro Kato、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1055/s-2006-926321

  日期：——

  Some new substituted mono-, di-, and tricyclic furans were prepared catalytically from commercial and readily available starting materials via palladium-mediated sequential C-C and C-O bond formation in a single operation.

  一些新的单环、双环和三环呋喃衍生物通过催化方法由市售且易于获得的起始原料制成，这些原料在单一操作中通过钯介导的先后形成C-C和C-O键来合成。
• Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered 1,3- and 1,4-Heterocyclic Compounds via Intramolecular Hydroalkoxylation/Hydrothioalkoxylation of Alkenols/Thioalkenols
  作者：Manash J. Deka、Kiran Indukuri、Sabera Sultana、Madhurjya Borah、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00049

  日期：2015.5.1

  alkenes and alcohols/thiols mediated by boron trifluoride etherate leads to five-membered thiazolidine, six-membered 1,4-oxazines (morpholines) and tetrahydro-2H-1,4-thiazines (thiomorpholines), and seven-membered 1,4-oxazepanes in good yields.

  三氟化硼醚化物介导的氮链烯烃和醇/硫醇的分子内加氢烷氧基化/氢硫代烷氧基化反应会生成五元噻唑烷，六元1,4-恶嗪（吗啉）和四氢-2 H -1,4-噻嗪（硫吗啉） ，和七元1,4-恶唑烷，收率高。