1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)octan-2-ol | 1255944-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)octan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Phenyltriazol-1-yl)octan-2-ol；1-(4-phenyltriazol-1-yl)octan-2-ol
• CAS: 1255944-59-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O
• 分子量: 273.378
• InChiKey: FLKVGJISQZPDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 1,2-环氧辛烷 在 sodium azide 作用下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A concise and simple click reaction catalyzed by immobilized Cu(I) in an ionic liquid leading to the synthesis of β-hydroxy triazoles

  摘要：

  摘要 本研究描述了一种环保、简便且实用的方法，通过固定在离子液体（IL）中的Cu(I)催化的不同环氧化物、NaN3和合适炔烃之间的Huisgen点击偶联反应，选择性地合成β-羟基三氮唑。这种一步法、原子经济性高、效率高且具有高度区域选择性的绿色协议确保了β-羟基三氮唑骨架的高产率（85-95%）。为了使该过程更加环保，本研究强调了催化剂固定化技术及其可能的回收利用，使得反应在最多三批次运行中仍能保持高产率。所有合成化合物的结构已通过与文献报道的1H核磁共振（NMR）、13C NMR和质谱数据进行比较来表征。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.07.006

文献信息

• Combining Designer Cells and Click Chemistry for a One-Pot Four-Step Preparation of Enantiopure β-Hydroxytriazoles
  作者：Wiktor Szymanski、Christiaan P. Postema、Chiara Tarabiono、Florian Berthiol、Lachlan Campbell-Verduyn、Stefaan de Wildeman、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000502

  日期：2010.9.10

  The multistep catalytic process using designer cells, either added as freshly prepared suspensions or as stable lyophilized powder, and click reaction can be performed in one pot. The sequence of four reactions allows the production of both enantiomers of β‐hydroxytriazoles with high enantiomeric excess.

  使用设计器细胞的多步催化过程，既可以作为新鲜制备的悬浮液添加，也可以作为稳定的冻干粉末添加，然后单击反应可以在一锅中进行。四个反应的顺序允许生产具有高对映体过量的β-羟基三唑的两种对映体。
• CoFe₂O₄/Cu(OH)₂ magnetic nanocomposite: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of β-hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from epoxides
  作者：Ronak Eisavi、Asmar Karimi

  DOI：10.1039/c9ra06038c

  日期：——

  separable CoFe2O4/Cu(OH)2 nanocomposite was prepared and characterized by various techniques such as FESEM, EDS, TEM, XRD, VSM and FT-IR. This novel composite was used as a heterogeneous catalyst for the regioselective synthesis of β-hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from sodium azide, terminal alkynes and structurally different epoxides in water at 60 °C. The formation of the product proceeds

  制备了一种可磁分离的CoFe 2 O 4 /Cu(OH) 2纳米复合材料，并通过FESEM、EDS、TEM、XRD、VSM和FT-IR等多种技术对其进行了表征。这种新型复合材料被用作非均相催化剂，用于在 60 °C 的水中从叠氮化钠、末端炔烃和结构不同的环氧化物区域选择性合成 β-羟基-1,4-二取代-1,2,3-三唑。产品的形成通过一种涉及原位的机制在一个锅中进行生成有机叠氮化物中间体，然后与炔烃组分快速闭环。简单的程序、短的反应时间、完美的区域选择性、高产品收率以及使用良性溶剂和无毒催化剂是该协议的显着优势之一。此外，催化剂很容易使用外部磁体分离并重复使用多次，而不会显着损失催化活性或磁性。
• Multicomponent Click Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Epoxides in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo2016339

  日期：2011.10.21

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of beta-hydroxy-1,2,3-triazoles from a variety of epoxides and alkynes in water. The catalyst is easy to prepare, reusable at a low copper loading (0.5 mol %), and exhibits higher catalytic activity than some commercially available copper sources. The regio- and stereochemistiy of the reaction has been revised and unequivocally established on the basis of X-ray crystallographic analyses. An NMR experiment has been implemented for the rapid and unmistakable determination of the regiochemistry of the process. Some mechanistic aspects of the reaction have been also undertaken which unveil the participation of copper(I) acetylides.