1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carbonitrile | 1108157-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-Ethenyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carbonitrile；1-ethenyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carbonitrile
• CAS: 1108157-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: JDDUXVNRFBRPJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carbonitrile 、 mercury(II) diacetate 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到2-acetoxy-2-(2-cyano-4,5,6,7-tetrahydroindol-1-yl)ethylmercury acetate
  参考文献：
  名称：

  的金属化Ñ -vinylpyrroles并用汞（OAC）-indoles 2：Ñ -乙烯基与吡咯亲核位点†

  摘要：

  在吡咯环上带有吸电子取代基的N-乙烯基吡咯和-吲哚被汞化，在干燥的MeCN（20-80°C）中具有1当量的Hg（OAc）2，在乙烯基上具有区域选择性（产率几乎是定量的），而没有吸电子功能的同类物在N-乙烯基和吡咯环上均被取代。

  DOI：

  10.1039/c2dt12393b
• 作为产物：
  描述：

  1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carbaldehyde oxime 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-2-腈的合成

  摘要：

  通过以下两种方法，从易于获得的1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛肟中合成了一系列新的具有高度合成力的双功能吡咯，即1-乙烯基吡咯-2-甲氧基肟：（1）与乙炔（KOH / DMSO，70°C， 10分钟，收率58-67％）和（2）与乙酸酐的反应（90-100°C，5小时，收率83-93％）。从2-苯基-1-乙烯基吡咯开始，通过依次用DMF /（COCl）2络合物，NH 2 OH·HCl / NaOAc和乙酸酐（收率58％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.104

文献信息

• Synthesis of 1-vinylpyrrole-2-carbonitriles
  作者：Boris A. Trofimov、Alexander M. Vasil’tsov、Al’bina I. Mikhaleva、Andrey V. Ivanov、Elena V. Skital’tseva、Elena Yu. Schmidt、Elena Yu. Senotrusova、Igor A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.104

  日期：2009.1

  itriles, were synthesized from readily available 1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oximes by two methods: (1) reaction with acetylene (KOH/DMSO, 70 °C, 10 min, yields 58–67%) and (2) reaction with acetic anhydride (90–100 °C, 5 h, yields 83–93%). Starting from 2-phenyl-1-vinylpyrrole, the one-pot synthesis of the corresponding 1-vinyl-2-carbonitrile was accomplished directly by successive treatment with

  通过以下两种方法，从易于获得的1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛肟中合成了一系列新的具有高度合成力的双功能吡咯，即1-乙烯基吡咯-2-甲氧基肟：（1）与乙炔（KOH / DMSO，70°C， 10分钟，收率58-67％）和（2）与乙酸酐的反应（90-100°C，5小时，收率83-93％）。从2-苯基-1-乙烯基吡咯开始，通过依次用DMF /（COCl）2络合物，NH 2 OH·HCl / NaOAc和乙酸酐（收率58％）。
• Metallation of N-vinylpyrroles and -indoles with Hg(OAc)2: N-vinyl vs. pyrrole nucleophilic sites
  作者：Boris A. Trofimov、Andrey V. Ivanov、Igor A. Ushakov、Elena Yu. Schmidt、Lyubov N. Sobenina、Alexander M. Vasil'tsov、Albina I. Mikhaleva

  DOI：10.1039/c2dt12393b

  日期：——

  N-Vinylpyrroles and -indoles bearing electron-withdrawing substituents at the pyrrole ring are mercurated, with 1 equivalent of Hg(OAc)2 in dry MeCN (20–80 °C), regioselectively at the vinyl group (yields are almost quantitative), while their congeners without electron-withdrawing functions are mercurated both at the N-vinyl group and the pyrrole ring.

  在吡咯环上带有吸电子取代基的N-乙烯基吡咯和-吲哚被汞化，在干燥的MeCN（20-80°C）中具有1当量的Hg（OAc）2，在乙烯基上具有区域选择性（产率几乎是定量的），而没有吸电子功能的同类物在N-乙烯基和吡咯环上均被取代。