N-(2-羟基乙基)-3-硝基苯磺酰胺 | 22184-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基乙基)-3-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: 2-(3-nitrophenylsulfonylamino)ethanol
• 英文别名: 3-nitro-benzenesulfonic acid-(2-hydroxy-ethylamide)；3-Nitro-benzolsulfonsaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；N-(2-hydroxyethyl)-m-nitrobenzenesulfonamide；N-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzenesulfonamide；3-Nitro-1-(2-hydroxy-aethylsulfamoyl>-benzol；Benzenesulfonamide, N-(2-hydroxyethyl)-3-nitro-
• CAS: 22184-93-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₅S
• mdl: MFCD00129899
• 分子量: 246.244
• InChiKey: JVJNXCUFDJYKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-3-硝基苯磺酰胺 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of hypoxia-sensitive Gd3+-based MRI contrast agents

  摘要：

  Hypoxia occurs in various diseases, including cancer, ischemia, and acute and chronic vascular diseases. Here we describe the design and synthesis of the first hypoxia-sensitive MRI contrast agents, SAGds. SAGds showed a pH-dependent r(1) relaxivity change associated with intramolecular chelation of the nitrogen atom of the sulfonamide moiety to the Gd3+ center. There was a correlation between the pK(a) of the r(1) relaxivity change and the sum of the Hammett sigma constants of substituents on the aromatic ring. Among the synthesized compounds, 4NO(2)2MeOSAGd was selectively reduced to the amine by rat liver microsomes under hypoxic conditions, resulting in a 1.8-fold increment of the r(1) relaxivity owing to the change in pK(a) of the arylsulfonamide moiety. This enhancement of the r(1) relaxivity could be clearly detected in T-1-weighted MR images. Thus, 4NO(2)2MeOSAGd is a 'smart' MRI contrast agent for the detection of hypoxia under physiological conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.071
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 3-硝基苯磺酰氯 在 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-羟基乙基)-3-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Purine Derivatives

  摘要：

  公式（I）的嘌呤衍生物，其中各取代基的含义如描述中所披露。这些化合物可用作JAK3激酶抑制剂。

  公开号：

  US20100204187A1

文献信息

• Prodrugs of a 3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives
  申请人：Sugen. Inc.

  公开号：US20030100555A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention relates to pyrrole substituted 2-indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Kretow; Tichonowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 412;engl.Ausg.S.414
  作者：Kretow、Tichonowa

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/90181
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PURINE DERIVATIVES
  申请人：Palau Pharma, S.A.

  公开号：EP2118105A1

  公开（公告）日：2009-11-18
• US6797725B2
  申请人：——

  公开号：US6797725B2

  公开（公告）日：2004-09-28