N-(2-羟基乙基)-4,6-二甲基-2-去氢嘧啶酮 | 14716-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-(2-羟基乙基)-4,6-二甲基-2-去氢嘧啶酮
• 英文名称: xymedon
• 英文别名: xymedone；1-(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyrimidin-2-one；2(1H)-Pyrimidinone, 1-(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethyl-；1-(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethylpyrimidin-2-one
• CAS: 14716-32-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02102216
• 分子量: 168.195
• InChiKey: JLKVZOMORMUTDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-135.5 °C
• 沸点：
  298.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-4,6-二甲基-2-去氢嘧啶酮 在 盐酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethyl-1H-pyrimidin-1-ium-2-one;chloride
  参考文献：
  名称：

  木质素xymedon中C-甲基侧的氢同位素交换反应：NMR光谱和从头算

  摘要：

  在xymedon（1-（2-羟乙基）-4-，6-二甲基-1,2-二氢嘧啶-2-酮，一种再生，伤口愈合药物）及其类似物中研究了分子内和分子间交换过程的动力学。解。在这些化合物的C-甲基侧检测到氢的迁移率。在水中的氢/氘交换反应中通过NMR监测该迁移率。提出了两种模型作为这种氢-氘交换的解释。根据主要模型，这些反应的关键中间体是木霉菌素的低能互变异构体，其中N 3质子化后，一个质子离开6-Me或4-Me，因此其杂交发生了变化。尽管在碱性条件下也会发生这种氢-氘交换反应，但在酸性条件下反应要快得多。

  DOI：

  10.1002/poc.3804
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyrimidine sodium salt 、 2-氯乙醇 以 甲醇 为溶剂， 以2.26 kg的产率得到N-(2-羟基乙基)-4,6-二甲基-2-去氢嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015396630902

文献信息

• Xymedone conjugate with para-aminobenzoic acid. Estimation of hepatoprotective properties
  作者：A. A. Parfenov、A. B. Vyshtakalyuk、L. F. Gumarova、L. R. Khasanshina、G. P. Belyaev、N. G. Nazarov、D. A. Kondrashina、I. V. Galyametdinova、V. V. Zobov、V. E. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-019-2704-z

  日期：2019.12

  A salt-like conjugate of xymedone with para-aminobenzoic acid in a series of pyrimidine derivatives was synthesized, and its hepatoprotective properties were studied. The compound studied exhibits a cytoprotective effect at a concentration of 25 μmol L-1 enhancing the viability of normal human hepatocyte cells of the Chang Liver line by 2.1 times against the background of the impact of the d-galactosamine

  合成了xymedone与对氨基苯甲酸在一系列嘧啶衍生物中的盐样结合物，并研究了其保肝性能。研究的化合物在 25 μmol L-1 的浓度下表现出细胞保护作用，在 d-半乳糖胺毒物影响的背景下，将 Chang Liver 系的正常人肝细胞的活力提高了 2.1 倍，实验表明体外。该化合物的细胞毒性 (IC50) 为 20.7 mmol L-1。表明在治疗的早期阶段最显着的保肝作用的数据是在根据治疗方案对 CCl4 诱导的中毒性肝炎模型进行的体内实验中获得的。发现了缀合物发挥修复和保护作用的能力，因为在以 0.7 mg kg-1 的剂量腹膜内给药研究化合物的第三天，苏木精和伊红染色切片中显示的破坏性退行性和坏死性损伤的表面积减少了 1.5 倍。苏丹黑染色冰冻切片脂质包裹体检测面积在1.7 mg kg-1剂量下第3天减少4倍，而在0.7 mg kg-1剂量下第7天减少3.2倍1 与给予生理盐水的对
• Synthesis and primary evaluation of the hepatoprotective properties of novel pyrimidine derivatives
  作者：A. B. Vyshtakalyuk、V. E. Semenov、V. V. Zobov、I. V. Galyametdinova、L. F. Gumarova、A. A. Parfenov、N. G. Nazarov、O. A. Lenina、S. A. Kondrashova、Sh. K. Latypov、G. V. Cherepnev、M. S. Shashyn、V. S. Reznic

  DOI：10.1134/s106816201704015x

  日期：2017.9

  (moderately and little toxic compounds). The conjugates of pyrimidine (I) with ascorbic acid and methionine (LD50 more than 5400 mg/kg) are least toxic. Pyrimidine (I) and its derivatives possess the antitoxic activity upon acute poisoning with carbon tetrachloride; the combined injection of carbon tetrachloride with pyrimidine (I) or its derivatives leads to an increase in the survival of animals and the

  嘧啶（Ⅰ）及其衍生物对四氯化碳急性中毒具有抗毒作用；四氯化碳与嘧啶（I）或其衍生物联合注射导致动物存活率增加和整体功能参数、体重和体温正常化，这些参数在毒性损伤时降低。此外，嘧啶 (I) 及其一些衍生物（与 L-抗坏血酸、琥珀酸、对氨基苯甲酸和烟酸的结合物）降低了肝脏和肾脏的重量系数（器官与体重的比率）和转氨酶的活性，肝细胞溶解的标志物，在四氯化碳毒性损伤时增加。由于嘧啶 (I) 及其新型衍生物（与 L-抗坏血酸、琥珀酸和烟酸结合）的作用，脂肪变性和坏死引起的肝脏病理损伤面积减少了 2 至 3 倍。已经揭示了嘧啶 (I) 及其新型衍生物相对于保肝药物硫代三唑啉的优势。
• Chiral salts of dithiophosphoric acids on the basis of organic nitrogen compounds
  作者：Ilyas S. Nizamov、Ramazan Z. Salikhov、Ilnar D. Nizamov、Elvira S. Batyeva、Rafael A. Cherkasov

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011876

  日期：2022.6.3

  Abstract The reactions of O,O-diterpenyl dithiophosphoric acids with pyrimidine (cytosine, uracil and thymine) and purine (adenine and guanine) bases, rhodanine, melamine and xymedon were carried out to yield the substituted pyrimidinium and other salts of dithiophosphoric acids. The antimicrobial activity of salts obtained from xymedon and melamine were evaluated.

  摘要 进行 O,O-二萜基二硫代磷酸与嘧啶（胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶）和嘌呤（腺嘌呤和鸟嘌呤）碱、罗丹宁、三聚氰胺和木塞冬的反应，得到取代的嘧啶鎓和其他二硫代磷酸盐。评估了从 xymedon 和三聚氰胺获得的盐的抗微生物活性。
• “Double” Pyrimidine Derivatives: Synthesis and Primary Assessment of Hepatoprotective Properties In Vitro
  作者：A. B. Vyshtakalyuk、V. E. Semenov、A. A. Parfenov、M. S. Shashyn、G. P. Belyaev、I. V. Galyametdinova、V. V. Zobov

  DOI：10.1134/s1068162020060369

  日期：2020.11

  Liver cell line. The cytotoxicity and the cytoprotective properties of the new compounds against the background of exposure to d-galactosamine at a concentration of 150 mmol/L have been determined, their effect on the cell cycle compared with that of the initial pyrimidine (I) has been studied, and the dependence of the biological properties of the derivatives on their structure has been established

  摘要 药物Xymedon（1,2-二氢-4,6-二甲基-1-N-（羟乙基）嘧啶酮-2）的“双”衍生物，以下称为嘧啶（I），其中嘧啶（I）分子通过烷基（二甲苯基）二酸酯桥连接的三元共聚物已被合成。五个“双重”嘧啶（的保肝活性主数据予）具有不同数量的亚甲基基团和衍生物元在酯桥-xylylene片段已在常肝细胞系的正常的人肝细胞得到。新化合物在暴露于d的背景下的细胞毒性和细胞保护特性确定了浓度为150 mmol / L的β-半乳糖胺，研究了其与初始嘧啶（I）相比对细胞周期的影响，并确定了衍生物的生物学特性对其结构的依赖性。
• Substance for Dyeing Keratinic Fibers
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20070287686A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compositions suitable for treating keratinic fibers, in particular human hair, are disclosed, which compositions comprise: (i) at least one component selected from the group consisting of salt compounds of general formula I, enamine counterparts of salt compounds of general formula I, and mixtures thereof: wherein each Me represents a methyl group, R represents a substituent selected from the group consisting of an allyl group, a hydroxy-(C 2-6 )-alkyl group, a benzyl group, and substituted benzyl groups, and X − represents a physiologically compatible anion; and (ii) at least one aldehyde selected from the group consisting of 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde, 3,4,5-tri-hydroxybenzaldehyde, 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde, 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde, 5-bromo-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 4-diethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methoxybenzaldehyde, and mixtures thereof.

  本发明涉及适用于处理角蛋白纤维，特别是人类头发的组合物，其中包括以下组成部分：（i）至少一种从一般式I的盐化合物，一般式I的烯胺对应物和它们的混合物中选择的组分：其中每个Me代表一个甲基基团，R代表从烯丙基基团，一个羟基-（C2-6）-烷基基团，苄基和取代苄基基团中选择的取代基团，并且X-代表生理兼容的阴离子；和（ii）至少一种从4-羟基-3-甲氧基苯甲醛，3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛，4-羟基-1-萘醛，4-羟基-2-甲氧基苯甲醛，3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛，3,4,5-三羟基苯甲醛，3,5-二溴-4-羟基苯甲醛，4-羟基-3-硝基苯甲醛，3-溴-4-羟基苯甲醛，4-羟基-3-甲基苯甲醛，3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛，5-溴-4-羟基-3-甲氧基苯甲醛，4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛，4-二甲基氨基-2-甲氧基苯甲醛和它们的混合物中选择的醛。