methyl (6E,12E,14E)-3,5-dioxohexadecane-6,12,14-trienoate | 876050-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6E,12E,14E)-3,5-dioxohexadecane-6,12,14-trienoate
• 英文别名: methyl (4Z,6E,12E,14E)-5-hydroxy-3-oxohexadeca-4,6,12,14-tetraenoate
• CAS: 876050-26-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: OWYIVYGJPNMPGU-HXWNFPPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6E,12E,14E)-3,5-dioxohexadecane-6,12,14-trienoate 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到(Z)-5-Hydroxy-5-((1R,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-3-oxo-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D

  摘要：

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918445
• 作为产物：
  描述：

  (2E,8E,10E)-dodeca-2,8,10-trienoic acid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl (6E,12E,14E)-3,5-dioxohexadecane-6,12,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D

  摘要：

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918445

文献信息

• IMDA Reactions of β,δ-Diketoester-Substituted 1,7,9-Undecatrienes: Application­ in the Formal Synthesis of Solanapyrone D
  作者：Barry Lygo、David J. Hirst

  DOI：10.1055/s-2005-918445

  日期：——

  In this paper we describe the synthesis of β,δ-diketoester substituted 1,7,9-undecatrienes and their intramolecular Diels-Alder (IMDA) cycloadditions under thermal and acid-catalysed conditions. Application of this chemistry in the synthesis of a solanapyrone D precursor is reported.

  本文描述了β,δ-二酮酯取代的1,7,9-十一碳三烯的合成及其在热和酸催化条件下的分子内Diels-Alder（IMDA）环加成反应。报道了将这一化学应用于合成索拉吡喃酮D前体。