N-(2-羟基乙基)异烟酰胺 | 6265-74-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基乙基)异烟酰胺
• 中文别名: N-(2-羟乙基)异烟酰胺；N-(2 - 羟乙基)异烟酰胺
• 英文名称: isonicotinic acid N-(β-hydroxyethyl)amide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)isonicotinic amide；N-(2-hydroxyethyl)-isonicotinamide；N-(2-hydroxyethyl)isonicotinamide；isonicotinic acid-(2-hydroxy-ethylamide)；Isonicotinsaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；N-(2-hydroxyethyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 6265-74-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00075311
• 分子量: 166.18
• InChiKey: QVPWDPDVDVVXIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(lit.)
• 沸点：
  220 °C(lit.)
• 密度：
  1.2265 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)异烟酰胺 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到p-尼可地尔
  参考文献：
  名称：

  尼可地尔及其异构体的合成，抗伤害活性和药代动力学

  摘要：

  尼古拉地尔（N-（2-羟乙基）烟酰胺硝酸盐）是一种抗心绞痛药物，可激活鸟苷酸环化酶并打开ATP依赖的K +通道，这些作用被认为可介导其血管舒张活性。我们合成了尼可地尔及其两个异构体，它们在含有一氧化氮（NO）供体的侧链位置以及相应的脱硝代谢产物上也有所不同。在小鼠的疼痛实验模型中评估了这些化合物的活性。测定了尼可地尔及其异构体的药代动力学参数，以及相应的脱硝代谢产物以及烟酰胺和亚硝酸盐的血浆浓度。尼古兰地表现出最高的抗伤害感受活性，而邻位-异构体活性最低。诱导较高血浆亚硝酸盐浓度的尼古拉地和对尼古拉地尼具有较高的抗伤害感受活性，这表明NO的释放可能介导了该活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.011
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 244.0h， 生成 N-(2-羟基乙基)异烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  研究一些呋喃烷衍生物作为潜在的NO供体的合成和心血管活性。

  摘要：

  设计了一系列结合了呋喃喃和尼可地尔部分的杂合分子，作为具有心血管和脑血管活性的潜在NO供体。通过常规方法成功合成了36个目标分子，并通过红外光谱，1H-NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。测试了这些化合物对KCl诱导的内皮剥落的兔胸主动脉收缩的作用。发现有8种化合物在10 microM时可减少KCl诱导的收缩超过30％。这些化合物之一以外的所有化合物的特征在于，在苯环中存在通过酰胺或酯键与呋喃喃部分连接的吸电子基团。末端羰基键（酯或酰胺）的性质以及桥接两个羰基官能团的烷基链的长度或类型对活性几乎没有影响。测试了一种活性化合物N-（4-甲氧基-苯甲酰基）-N'-[3-甲基呋喃基-4-羰基）哌嗪（17i）在1.5 mg / kg时对麻醉大鼠的降压作用，并发现逐渐和持续的降压作用。结果表明，呋喃根-尼可地尔衍生物是设计用于高血压的NO供体化合物的有用线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.808

文献信息

• A highly efficient Pd–C catalytic hydrogenation of pyridine nucleus under mild conditions
  作者：Chuanjie Cheng、Jimin Xu、Rui Zhu、Lixin Xing、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.011

  日期：2009.10

  A synergistic Pd–C catalytic hydrogenation of 4-pyridinecarboxamides straightforward to 4-piperidinecarboxamide hydrochlorides was developed in the presence of ClCH2CHCl2. It provided a novel strategy for highly efficient hydrogenation of pyridine nuclear by using low-cost Pd–C catalyst under mild conditions.

  在存在ClCH 2 CHCl 2的情况下，开发了对4-吡啶羧甲酰胺盐酸盐直接作用的4-吡啶甲酰胺的Pd-C协同催化氢化反应。它通过在温和条件下使用低成本的Pd-C催化剂，为吡啶核的高效加氢提供了一种新的策略。
• Novel sulfonyldiazomethanes, photoacid generators, resist compositions, and patterning process
  申请人：——

  公开号：US20040167322A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A chemical amplification type resist composition comprising a specific benzenesulfonyldiazomethane containing a long-chain alkoxyl group at the 2-position on benzene ring has many advantages including improved resolution, improved focus latitude, minimized line width variation or shape degradation even on long-term PED, minimized debris left after coating, development and peeling, and improved pattern profile after development and is thus suited for microfabrication.

  一种化学放大型抗蚀组合物，包括在苯环上的2-位含有长链烷氧基基团的特定苯磺酰二氮甲烷，具有许多优点，包括提高分辨率，改善焦点宽度，即使在长期PED上也减少线宽变化或形状退化，涂层、显影和剥离后减少残留物，并在显影后改善图案轮廓，因此适用于微加工。
• COMPOUND, RESIN, MATERIAL FOR FORMING UNDERLAYER FILM FOR LITHOGRAPHY, UNDERLAYER FILM FOR LITHOGRAPHY, PATTERN FORMING METHOD, AND METHOD FOR PURIFYING THE COMPOUND OR RESIN
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20170073288A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The compound according to the present invention is represented by a specific formula. The compound according to the present invention has a structure according to the specific formula, and therefore can be applied to a wet process and is excellent in heat resistance and etching resistance. In addition, the compound according to the present invention has such a specific structure, and therefore has a high heat resistance, a relatively high carbon concentration, a relatively low oxygen concentration and also a high solvent solubility. Therefore, the compound according to the present invention can be used to form an underlayer film whose degradation is suppressed at high-temperature baking and which is also excellent in etching resistance to oxygen plasma etching or the like. Furthermore, the compound is also excellent in adhesiveness with a resist layer and therefore can form an excellent resist pattern.

  根据本发明，该化合物由特定的公式表示。根据本发明，该化合物具有特定公式的结构，因此可应用于湿法工艺，具有优异的耐热性和耐蚀性。此外，根据本发明，该化合物具有特定结构，因此具有高耐热性、相对较高的碳浓度、相对较低的氧浓度以及高溶剂溶解性。因此，根据本发明的化合物可用于形成在高温烘烤时降解受抑制且在氧等离子体蚀刻中具有优异耐蚀性的底层膜。此外，该化合物在与光阻层的粘附性方面也表现出色，因此可形成优异的光阻图案。
• Synthesis of Functionalized Pyridines via a Regioselective Oxazoline Promoted C–H Amidation Reaction
  作者：Tracy M. M. Maiden、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01612

  日期：2016.7.15

  The first Rh-catalyzed C–H amidation of pyridines is reported. The incorporation of a substituent at the C2 position both is crucial to the success of this transformation and provides considerable scope for further elaboration of the resulting products. Among these compounds, 2-chloropyridines allow access to a selection of intermediates including a versatile azaquinazoline scaffold.

  据报道，吡啶第一次被Rh催化的C–H酰胺化反应。在C 2位上引入取代基不仅对这种转化的成功至关重要，而且为进一步精制所得产物提供了相当大的范围。在这些化合物中，2-氯吡啶允许使用各种中间体，包括通用的氮杂喹唑啉骨架。
• One-pot approach to the synthesis of novel 12H-chromeno[2′,3′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous media
  作者：M. Fernanda Proença、Marta Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.059

  日期：2010.6

  The chromeno-imidazo[1,2-a]pyridine scaffold was generated in an one pot condensation/cyclization reaction involving a salicylaldehyde and 1-(cyanomethyl)pyridinium chloride, in aqueous sodium carbonate solution. These novel compounds were isolated in 47–71% yield. The reaction pathway was followed by 1H NMR spectroscopy allowing a clear understanding of the side reactions involved in the process.

  在包含水杨醛和1-（氰甲基）吡啶鎓氯化物的一锅缩合/环化反应中，在碳酸钠水溶液中生成了铬诺-咪唑并[1,2- a ]吡啶骨架。这些新型化合物的分离产率为47-71％。反应路径之后是1 H NMR光谱，可以清楚地了解该过程中涉及的副反应。 合成了不同的单取代吡啶鎓氯化物，并使其与单取代水杨醛反应，并对该合成方法的范围进行了详细讨论。

表征谱图