N,N'-bis(3-azidopropyl)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-4-[[7-[[1,7-bis(3-azidopropylamino)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-1,7-dioxoheptan-4-yl]amino]-4-[3-[[1,7-bis(3-azidopropylamino)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-1,7-dioxoheptan-4-yl]amino]-3-oxopropyl]-4-nitro-7-oxoheptanoyl]amino]heptanediamide | 1217499-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3-azidopropyl)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-4-[[7-[[1,7-bis(3-azidopropylamino)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-1,7-dioxoheptan-4-yl]amino]-4-[3-[[1,7-bis(3-azidopropylamino)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-1,7-dioxoheptan-4-yl]amino]-3-oxopropyl]-4-nitro-7-oxoheptanoyl]amino]heptanediamide
• CAS: 1217499-88-1
• 化学式: C₆₇H₁₁₄N₄₀O₁₄
• 分子量: 1703.9
• InChiKey: VDJLFEAZQWVQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  121
• 可旋转键数：
  75
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  524
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙-1-炔 、 N,N'-bis(3-azidopropyl)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-4-[[7-[[1,7-bis(3-azidopropylamino)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-1,7-dioxoheptan-4-yl]amino]-4-[3-[[1,7-bis(3-azidopropylamino)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-1,7-dioxoheptan-4-yl]amino]-3-oxopropyl]-4-nitro-7-oxoheptanoyl]amino]heptanediamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 C₁₅₇H₂₇₆N₄₀O₅₀
  参考文献：
  名称：

  用于聚（酰胺）基树枝状聚合物和树枝状聚合物官能化的应变促进炔烃叠氮环加成

  摘要：

  使用铜催化的炔烃叠氮化物环加成 (CuAAC) 对具有乙二醇链 (PEG) 的聚（酰胺）基树枝进行功能化，使树枝具有显着水平的铜污染，从而阻止了此类材料在生物应用中的使用。我们建议酰胺、PEG 和三唑官能团的存在允许铜络合，从而防止铜催化剂与最终树枝状化合物的分离。为了尽量减少这个问题，对 CuAAC 的合成变化进行了研究，包括添加“咔嗒”添加剂用于铜螯合以及使用铜线作为铜源。然而，这些策略都没有产生无铜产品。相比之下，我们开发了一种无铜应变促进的炔烃叠氮化物环加成 (SPAAC) 策略，该策略可在温和的反应条件下定量功能化基于聚（酰胺）的树枝状聚合物和带有 PEG 链的树枝状聚合物，而没有任何金属污染。SPAAC 产品的特点是 (1) H 和 (13) C NMR、2D HSQC 和 COZY NMR、质谱和元素分析。这是关于使用 SPAAC 进行树枝状聚合物功能化的第一份报告，此处获得

  DOI：

  10.1021/ja910581d
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙胺 、 9 cascade:nitro[1]:(3-oxo-2-azapropylidyne):(3-oxo-2-azapentylidyne):propanoic 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N,N'-bis(3-azidopropyl)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-4-[[7-[[1,7-bis(3-azidopropylamino)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-1,7-dioxoheptan-4-yl]amino]-4-[3-[[1,7-bis(3-azidopropylamino)-4-[3-(3-azidopropylamino)-3-oxopropyl]-1,7-dioxoheptan-4-yl]amino]-3-oxopropyl]-4-nitro-7-oxoheptanoyl]amino]heptanediamide
  参考文献：
  名称：

  用于聚（酰胺）基树枝状聚合物和树枝状聚合物官能化的应变促进炔烃叠氮环加成

  摘要：

  使用铜催化的炔烃叠氮化物环加成 (CuAAC) 对具有乙二醇链 (PEG) 的聚（酰胺）基树枝进行功能化，使树枝具有显着水平的铜污染，从而阻止了此类材料在生物应用中的使用。我们建议酰胺、PEG 和三唑官能团的存在允许铜络合，从而防止铜催化剂与最终树枝状化合物的分离。为了尽量减少这个问题，对 CuAAC 的合成变化进行了研究，包括添加“咔嗒”添加剂用于铜螯合以及使用铜线作为铜源。然而，这些策略都没有产生无铜产品。相比之下，我们开发了一种无铜应变促进的炔烃叠氮化物环加成 (SPAAC) 策略，该策略可在温和的反应条件下定量功能化基于聚（酰胺）的树枝状聚合物和带有 PEG 链的树枝状聚合物，而没有任何金属污染。SPAAC 产品的特点是 (1) H 和 (13) C NMR、2D HSQC 和 COZY NMR、质谱和元素分析。这是关于使用 SPAAC 进行树枝状聚合物功能化的第一份报告，此处获得

  DOI：

  10.1021/ja910581d

文献信息

• [EN] DENDRON REPORTER MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES RAPPORTEURS DE TYPE DENDRONS
  申请人：SETA BIOMEDICALS LLC

  公开号：WO2013025736A3

  公开（公告）日：2013-05-10
• Strain-Promoted Alkyne Azide Cycloaddition for the Functionalization of Poly(amide)-Based Dendrons and Dendrimers
  作者：Cátia Ornelas、Johannes Broichhagen、Marcus Weck

  DOI：10.1021/ja910581d

  日期：2010.3.24

  cycloaddition (SPAAC) strategy that functionalized poly(amide)-based dendrons and dendrimers with PEG chains quantitatively under mild reaction conditions without any metal contamination. The SPAAC products were characterized by (1)H and (13)C NMR, 2D HSQC and COSY NMR, mass spectrometry, and elemental analysis. This is the first report on the use of SPAAC for dendrimer functionalization, and the results obtained

  使用铜催化的炔烃叠氮化物环加成 (CuAAC) 对具有乙二醇链 (PEG) 的聚（酰胺）基树枝进行功能化，使树枝具有显着水平的铜污染，从而阻止了此类材料在生物应用中的使用。我们建议酰胺、PEG 和三唑官能团的存在允许铜络合，从而防止铜催化剂与最终树枝状化合物的分离。为了尽量减少这个问题，对 CuAAC 的合成变化进行了研究，包括添加“咔嗒”添加剂用于铜螯合以及使用铜线作为铜源。然而，这些策略都没有产生无铜产品。相比之下，我们开发了一种无铜应变促进的炔烃叠氮化物环加成 (SPAAC) 策略，该策略可在温和的反应条件下定量功能化基于聚（酰胺）的树枝状聚合物和带有 PEG 链的树枝状聚合物，而没有任何金属污染。SPAAC 产品的特点是 (1) H 和 (13) C NMR、2D HSQC 和 COZY NMR、质谱和元素分析。这是关于使用 SPAAC 进行树枝状聚合物功能化的第一份报告，此处获得